有机化学基础专题四第二单元第二课时酚.pptVIP

苯酚分子的球棍模型动画 与氢氧化钠的反应的现象如下 5）与金属钠的反应 6）与碳酸钠的反应 * 第二课时　酚 二、酚 1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、结构： 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 OH C6H5OH 分子式： 结构简式： 结构特点： C6H6O 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面 3、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下在水中的溶解度不大，650C以上时，能与水混溶 ；易溶于乙醇等有机溶剂。有毒。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 小资料 （3）再向试管中加入稀盐酸 （2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 现象 实验 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 4、化学性质 1）弱酸性 石炭酸 酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3- 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 苯环影响羟基———使酚羟基更活泼 4、化学性质 1）弱酸性 石炭酸 酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3- 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 苯环影响羟基———使酚羟基更活泼 A B C D E F 冷却 甲 乙 丙 揭谜2: C苯酚乳浊液 D苯酚钠溶液 E苯酚乳浊液 NaOH溶液 盐酸 相同浓度下酸性强弱：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞H2O＞CH3CH2OH。 洗去沾在皮肤上的苯酚,最佳洗涤剂是酒精,忌用热水、乙醚和NaOH溶液，慎用苯、 甲苯。 苯酚酸性比碳酸还弱，但比HCO3－强 +CO2+H2O→ +NaHCO3 OH ONa 2）、苯酚与浓溴水的反应——取代反应 实验探究：实验3－4 +3Br2→ +3HBr OH OH Br Br Br 结论：－OH影响了苯环的活性 注意： 1)溴取代苯环上羟基的邻、对位。 2)该反应很灵敏，可用于苯酚的定性与定量检验 3)实验成功的关键是浓溴水要过量。若C6H5OH过 量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于C6H5OH溶液中。 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 苯环影响羟基——使酚羟基更活泼 羟基影响苯环——使苯环上的氢原子更易被取代 3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 4）氧化反应 对-苯醌 粉红色 演示实验 实验现象 实验结论 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离 苯酚 乳浊液 Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O → -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 → -ONa ＋ NaHCO3 酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 结论 学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 5、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。? 1、怎样分离苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2 2、如何鉴别苯酚 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 A利用与三价铁离子的显色反应 巩固练习 自主体验 1.在下列几种化合物里,属于酚类的是(双选) (　　) BC *