[医学]第17章 氨基酸肽.pptVIP

第17章 氨基酸、肽 蛋白质是一类含氮的天然有机物，是生物体的主要组成部分。蛋白质在生命现象和生命过程中起着决定性的作用，是人类的三大营养物质之一，是维持生命活动必不可少的物质。 蛋白质是由许多氨基酸通过酰胺键结合而形成的高分子化合物，蛋白质在酸、碱、酶等作用下水解先得到肽段，最终得到?-氨基酸的混合物。因此?-氨基酸是构成蛋白质的基本结构单元。 氨基酸 结构、 分类 命名 物理性质 化学性质 两性和等电点 与亚硝酸的反应 氧化脱氨基反应 与茚三酮的显色反应 脱羧反应 受热反应 与2,4-二硝基氟苯反应 侧连R基的反应 成肽反应 氨基酸的结构、分类和命名 氨基酸属于取代羧酸。 分子中既有氨基又有羧基。 ?-氨基酸是蛋白质的基本组成单位，是人体必不可少的物质。 天然蛋白质水解得到的α-氨基酸共有20种。 除甘氨酸（R=H）外，所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳原子，因此都具有旋光性。 构型一般用D/L法来标记，以?-氨基的位置与L-甘油醛上的-OH位置相同者为L-型，相反为D-型，构成蛋白质的氨基酸均为L-型。如用R/S标记，除半胱氨酸为R构型外，其余均为S构型 （二） 分类 2、按氨基和羧基相对位置不同分为?-、?-和?-氨基酸。 中性氨基酸：分子中氨基数目＝羧基数目。 由于羧基电离大于氨基，其水溶液显微酸性。 碱性氨基酸：分子中氨基数目羧基数目，呈碱性。 酸性氨基酸：分子中氨基数目羧基数目，呈酸性。 （三）命名 二、氨基酸的物理性质 1、无色晶体，熔点较高（200℃以上，为什么？），熔融时分解放出二氧化碳。 2、各种氨基酸都能溶于水，但溶解度不同； 3、除脯氨酸溶于乙醇外，都难溶于有机溶剂，而易溶于强酸、强碱中。 4、除甘氨酸外，均有旋光性。 三　氨基酸的化学性质 在同一分子内，氨基和羧基也可作用生成盐，这种盐叫内盐（故熔点高）。 内盐分子中氨基带正电荷，羧基带负电荷，称为偶极离子或两性离子。 问：中性氨基酸在纯水溶液中除以两性离子存在外，还有以何种形式存在？ A、正离子 B、负离子 调节pH值，氨基酸主要以电中性的两性离子存在，此时的pH值就称为等电点。 在电场中，氨基酸主要以阴离子存在，它们就向阳极移动； 氨基酸主要以阳离子存在，则它们就向阴极移动； 氨基酸主要以两性离子存在，其净电荷为零，故在电场中不会向任何一极移动。 电泳是可以用来分离或鉴定氨基酸、蛋白质等的混合物的一种技术，也可作为医学诊断的手段。 2、氨基酸在等电点时溶解度最小，可用于氨基酸的 分离。 （二）与亚硝酸的反应 （三） 氧化脱氨基反应 生物体内氨基酸分解代谢重要的方式。 （四）与茚三酮的显色反应（反应式了解） （五） 脱羧反应（了解） 某些氨基酸在一定条件下，可脱去羧基，生成相应的胺。 脱羧反应是人体内氨基酸代谢的形式之一，如在肠道细菌作用下脱羧。 (六)　氨基酸的受热反应 （八） 侧连R基的反应 （九） 成肽反应 （问）：有甘氨酸和丙氨酸两种原料 脱水可以形成几种不同的二肽分子？ 多肽链的基本结构和肽的命名 2、肽键平面 肽键中的C-N键具有部分双键性质，不能自由旋转。 组成肽键的6个原子处于同一平面，称为肽单位(peptide unit)。 肽键一般呈反式构型。 相邻的肽键平面可围绕C?旋转，肽键骨架也可视为一系列通过C?原子衔接的肽键平面所组成。 在生物体中，多肽最重要的存在形式是作为蛋白质的亚单位。 但是，也有许多分子量比较小的多肽以游离状态存在。这类多肽通常都具有特殊的生理功能，常称为生物活性肽(biological active peptide)。 内源性生物活性肽：如谷胱甘肽、神经肽、催产素、加压素、心房肽等，在生物体内游离存在。 外源性生物活性肽：微生物、动植物蛋白中分离出的具有潜在生物活性的肽类，它们在消化酶的作用下释放出来，以肽的形式被吸收后，参与摄食、消化、代谢及内分泌的调节，这种非机体自身产生的却具有生物活性的肽类称为外源性生物活性肽。 饲料和食物是外源性生物活性肽的重要来源，目前研究的主要外源性生物活性肽有外啡肽、免疫调节肽、抗微生物肽、抗凝血肽、抗应激肽、抗氧化肽等。 无论是从结构或从功能来说，生物活性肽是自然界中种类、功能较复杂的一类化合物。生物活性肽在生物的生长、发育、细胞分化、大脑活动、肿瘤病变、免疫防御、生殖控制、抗衰老及分子进化等方面起着重要的作用，具有涉及神经、激素和免疫调节、抗血栓、抗高血压、抗胆固醇、抗细菌病毒、抗癌、抗氧化、清除自由基等多重功效。 生物活性肽在体内一般含量较低，但功能极其微妙，结构相同或极为相似的活性肽，由于