[医学]第十三章 羧酸.pptVIP

§13.4 酰化反应 酰氧键断裂，羟基被取代。 提高产率方法： a、增加一种反应物的用量； b、不断从反应体系中移去一种生成物。 §13.5 一元羧酸的其他性质 13.5.1 脱羧 * * 十三章 羧 酸 Carboxylic acids 官能团： 羧基——形式上，是由羰基和羟基组成的。 结构： 共轭结果：使羟基氧上电子密度降低，而羰基碳上电子密度增高。 §13.1 一元羧酸的结构和命名 13.1.1 一元羧酸的结构 13.1.2 羧酸的分类与命名 2. 羧酸的命名 系统命名： 普通命名： §13.2 一元羧酸的物理性质 13.2.2 一元羧酸的红外光谱 (见p402) 13.2.3 一元羧酸的核磁共振谱 (见p403) 13.2.4一元羧酸的质谱 (见p403) 两个碳氧键键长不同 四电子三中心的?分子轨道两个碳氧键键长等同。 §13.3 羧酸的酸性 13.3.1 羧酸的电离 结构分析，可得出结论： 羧酸酸性水的酸性醇的酸性 与硫酸、盐酸等无机酸相比，一般的羧酸都属弱酸。 羧酸的碱金属盐如钠盐、钾盐等，都能溶于水。 酸性的利用： 吸电子诱导效应使酸性↑，其相对强度： a、同族元素——从上到下原子序数依次↑，电负性依次↓。故羧酸链相同位置上连同族不同原子时，随原子序数依次↑，酸性减弱。 如： (1) 诱导效应的影响 b、同周期元素——从左到右电负性依次↑。 如： c、与碳原子相连的基团不饱和性↑，吸电子能力↑。 如： d、带正电荷或具有重键的基团为强吸电子基团。如： 供电子诱导效应使酸性↓，其相对强度： - 二元羧酸的酸性： 诱导效应的特点： a、具有加和性 pKa b、诱导效应是一种短程效应。距离↑，诱导效应强度↓。 如： (2) 共轭效应的影响 苯甲酸的酸性强弱不仅与苯环上连有的取代基的性质有关，还与取代基与羧基的相对位置有关。但邻位取代的苯甲酸, (取代基是吸电子基或给电子基), 均使酸性增强。 如： P333页.问题13.3(1)(2)(4) 13.3.2 羧酸盐 13.3.3 羧酸酸性的应用 (见p335) *