有机化学精品教学课件：第九章 醚.pptVIP

* 非对称的环氧化合物在碱性条件或用强亲核试剂进行开环反应时，亲核试剂主要进攻取代基较少的环氧碳原子。 1-甲氧基-2-丙醇 第九章 醚 第二节 环氧化合物 (二、开环反应) 上页 下页 首页 * 第九章 醚 第二节 环氧化合物 (二、开环反应) 上页 下页 首页 碱催化的开环反应, 是亲核试剂直接进攻环氧化合物本身（SN2）, 而不是先生成质子化环氧化合物, 因此开环需要在强碱条件下或强亲核试剂。 碱催化开环反应机制 烷氧基负离子向含有取代基最少的碳原子上进攻，因为那里的空间位阻较小。 * 不对称环氧化物开环, 当用酸催化时, 亲核试剂有利于进攻连有较多取代基的环碳原子；用碱催化时，亲核试剂主要进攻连有较少取代基的环碳原子。 酸性条件下亲核试剂进攻点 主要受电子效应控制 碱性条件下亲核试剂进攻点 主要受立体因素控制 第九章 醚 第二节 环氧化合物 (三、开环反应机制) 上页 下页 首页 * * 醚的结构 醚键中氧为 sp3 杂化 醚的分类 脂肪醚, 芳香醚; 单醚, 混醚 3. 醚的命名 “A基B基醚”；“某烃氧基某烃” 4. 醚的性质 形成yang盐；醚键断裂；形成过氧化物 5. 环氧化合物的命名 “氧化某烯”；“环氧乙烷” 6. 开环加成 碱催化－受空间