中药化学-第07章 萜类和挥发油-6学时-中资201011-1.pptVIP

萜类和挥发油 第一节　萜类 单萜：10个碳原子构成，即2个异戊二烯单位。 单萜多是挥发油的组成成分（多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品及化妆品工业的重要原料。 第一节　萜类 二、单萜---4.环烯醚萜—基本骨架类型 环烯醚萜苷类 裂环环烯醚萜苷类 5 11 8 1 5 6 6 第一节　萜类 二、单萜---4.环烯醚萜—分布 环烯醚萜及其苷类广泛分布于玄参科、唇形科、茜草科、龙胆科等 。目前已从植物中分离并鉴定结构的环烯醚萜类化合物超过800多种，其中大多数为苷类成分，非苷环烯醚萜仅占60余种，裂环环烯醚萜类30余种。 第一节　萜类 二、单萜---4.环烯醚萜—①环烯醚萜苷类 栀子苷、京尼平苷和京尼平苷酸：是清热泻火中药山栀子的主成分。 京尼平苷和苷元显示有显著的泻下作用和利胆作用。 茜草科---栀子 其苷元结构特点为C1多连羟基，并多成苷，且多为β-D-葡萄糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。 第一节　萜类 二、单萜---4.环烯醚萜—①环烯醚萜苷类 其苷元结构特点为C1多连羟基，并多成苷，且多为β-D-葡萄糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。 梓醇：地黄降血糖的有效成分，并有较好的利尿及迟缓性泻下作用。 玄参科---地黄 第一节　萜类 二、单萜---4.环烯醚萜—①环烯醚萜苷类 其苷元结构特点为C1多连羟基，并多成苷，且多为β-D-葡萄糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。 鸡屎藤苷：鸡屎藤主成分，C4位羧基与C6位羟基形成γ-内酯； C10位甲硫酸酯在鸡屎藤组织损伤时，由于酶解产生甲硫醇而有鸡屎样恶嗅。 茜草科 鸡矢藤属--鸡矢藤 第一节　萜类 二、单萜---4.环烯醚萜—②裂环环烯醚萜苷 苷元结构：C7-C8处断键成裂环状态，C7断裂后有时还可与C11形成六元内酯结构。 裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍冬科、木犀科等植物中分布较广。 环烯醚萜苷类 裂环环烯醚萜苷类 5 11 8 1 5 6 6 龙胆苦苷是龙胆科植物龙胆、当药、獐牙菜等植物中的苦味成分。 第一节　萜类 二、单萜---4.环烯醚萜—②裂环环烯醚萜苷 龙胆科---獐牙菜 龙胆科---龙胆 龙胆、当药等在提取过程中加氨水碱化，龙胆苦苷与氨水反应生成龙胆碱。 第一节　萜类 二、单萜---4.环烯醚萜—②裂环环烯醚萜苷 当药苷(獐牙菜苷)、当药苦苷(獐牙菜苦苷)均为当药和獐牙菜中的苦味成分。 当药苦酯苷、羟基当药苦酯苷在当药中含量较少，但其苦味比当药苦苷强100倍以上。 第一节　萜类 二、单萜---4.环烯醚萜—②裂环环烯醚萜苷 龙胆科---当药 第一节　萜类 三、倍半萜---概述 倍半萜类基本碳架由15个碳原子构成，即3个异戊二烯单位，大多与单萜类共存于植物挥发油内，是挥发油高沸程（250℃—280℃）的主要组分，也有低沸点的固体。 倍半萜类化合物多按其结构中的碳环数目分类，可分为无环（开链）、单环、双环、三环及四环等结构种类，其碳环可有五、六、七甚至十二元的大环。 倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和生物活性，倍半萜活性一般强于单萜，是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 第一节　萜类 三、倍半萜---1.无环倍半萜—类型列举 第一节　萜类 三、倍半萜---1.无环倍半萜 金合欢烯又称麝子油烯，存在于枇杷叶、生姜、及洋甘菊的挥发油中。 金合欢烯有α、β两种构型，其中β体存在于藿香、啤酒花和生姜挥发油中。 唇形科--藿香 大麻科律草属—啤酒花 第一节　萜类 三、倍半萜---1.无环倍半萜 金合欢醇存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。 含羞草科金合欢属--金合欢 禾本科香茅属—香茅 第一节　萜类 三、倍半萜---1.无环倍半萜 橙花醇又称苦橙油醇，具有苹果香，是橙花油中的主要成分之一。 芸香科- 橙的花瓣 第一节　萜类 三、倍半萜---2.单环倍半萜---类型列举 第一节　萜类 三、倍半萜---2.单环倍半萜 大麻科律草属—啤酒花 第一节　萜类 三、倍半萜---2.单环倍半萜 牻牛儿苗科老鹳草属--老鹳草 第一节　萜类 三、倍半萜---2.单环倍半萜 菊科---黄花蒿 第一节　萜类 三、倍半萜---3.双环倍半萜----类型列举 第一节　萜类 三、倍半萜---3.双环倍半萜 菊科---苍术 第一节　萜类 三、倍半萜---3.双环倍半萜 锦葵科—棉花 第一节　萜类 三、倍半萜---3.双环倍半萜 山矾科 山矾属—白檀 第一节　萜类 三、倍半萜---3.双环倍半萜：薁类衍生物 薁类