可生物降解润滑剂抗氧剂的筛选方法分析-analysis of screening methods of antioxidants for biodegradable lubricants.docxVIP

可生物降解润滑剂抗氧剂的筛选方法研究摘 要近年来 随着微机的广泛应用 结构 活性的相关性研究成了国际上活跃 的研究领域之一 通过理论计算 将量子化学参数与抗氧剂的抗氧化性能相关 联 从而实现无需试验就可初步筛选性能优异的抗氧剂的愿望 还可进一步指 导新型高效抗氧剂的分子设计本论文正是基于这一目的 寻找一种有效评价抗氧剂性能优劣的计算方 法 采用量子化学软件计算得到相关的参数来预测抗氧剂的抗氧化性能 同时 采用试验方法 用实验结果来验证计算结果是否可靠由于菜籽油分子结构中含有多种不饱和酸 成分复杂 可能会对抗氧剂产 生复杂的影响 在本论文的前期工作中 为了排除干扰 采用与菜籽油中的主 要成分――油酸甘油酯的结构类似的油酸甲酯来代替菜籽油本论文的主要工作内容及结论如下1.由于文献报道 PDSC 评价润滑油的氧化稳定性具有微量快速准确的优点 因此尝试采用 PDSC 方法来评价润滑油抗氧剂的抗氧化性能 进行探 索试验后 发现 PDSC 确实具有如上所述的诸多优点 我们便将 PDSC 作 为一种有效的评价润滑剂抗氧剂性能的实验方法 结果表明???用 PDSC 进行植物油氧化稳定性的评价和抗氧剂的筛选简便易行需要的 样品量很少具有一定的实用价值???通过 PDSC还可以计算化合物发生氧化反应的活化能进一步研究其反应 机理2.在选定高效的实验方法 PDSC 后我们先选择三个酚类抗氧剂采用理论 计算软件 Gaussian98从理论上来预测抗氧剂的抗氧化性能优劣同时 采用 PDSC 和工业上传统的旋转氧弹方法来检验理论计算的可行性这一 部分工作的目的是对理论计算方法作初步的尝试看看理论计算方法是否 可以成功地应用于筛选性能优越的抗氧剂结果表明??根据理论计算结果 三种酚类抗氧剂的抗氧化性能依次为 T511 BHT 苯酚而根据实验结果 对油酸甲酯来说 它们的次序为 BHT T511 苯酚???理论计算的方法可以用来初步筛选性能优异的抗氧剂3在第二部分对酚类抗氧剂理论计算探索的基础上我们合成了五个系列 15个的荒氨酸类抗氧剂继续采用 Gaussian 98 进行理论计算采用 PDSC 或旋转氧弹作为实验方法进一步验证理论计算方法筛选润滑油抗氧剂的可行 性结果表明??通过对四个系列 15 个化合物的理论计算和实验结果的对比 以 HOMO 能量 来作为抗氧化剂抗氧化性能效果的参数只是适用于部分的化合物 对于烷 基链的荒氨酸化合物实验结果与计算结果吻合地较好 而对于分子结构中 引入杂环三唑环和吡咯环后计算结果与实验结果呈现相反的趋势???在荒氨酸类抗氧剂的中引入三唑环会使抗氧化效果比同类化合物差??在荒氨酸类抗氧剂的中引入三嗪环 会使抗氧化性能比同类化合物大大增 强C2H5????对于C2H5SN C SR系列的荒氨酸抗氧剂随着 R 碳链的增长从整体来看抗氧化效果变差C4H9S???对于C4H9N C S R系列的荒氨酸抗氧剂随着 R 碳链的增长抗氧化效果逐渐变好但变化不明显H2C H2SCNC SR对于H2CCH2系列的荒氨酸抗氧剂随着 R 碳链的增长抗氧化效果急剧变差R R???对于SN C S CH2NNN系列的化合物随着 R 碳链的增长抗氧化效果逐渐变差RSR N C SNNRS R对于R N C S NN R 系列的化合物随着 R 碳链的增长抗氧化效果逐渐增强关键词: 抗氧剂Gaussian98HOMOLUMO酚荒氨酸衍生物EVALUATION STUDY OF THE ANTIOXIDANTS USED IN BIODEGRADABLE LUBRICANTSABSTRACTNowadays, with the wide using of quantum calculation method in many research fields, the relationship between structure and performance becomes one of the most interesting fields. Finding out an effective quantum chemical software to predict the performance of antioxidant in lubricant without doing experiments is very exciting and significative. It can be used to instruct molecular design. The correlative parameters of electron structure and steric configuration, whic