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第七章 有机化合物概述（一） 【教学目标】 1. 掌握有机化合物分子中的电子效应：共轭效应核诱导效应理论 2. 熟悉杂化轨道的类型和共价键的类型 3. 了解碳原子的结构、杂化理论 【教学重点】 共轭效应，诱导效应 【教学难点】 杂化轨道理论 【教学方法】 讲授，讨论 【教学过程】 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。研究有机物的组成、结构、性质、合成、应用及其变化规律的学科称为有机化学。有机化学与人们的衣食住行、生老病死密切相关。人体本身就是一个复杂的化学反应系统，生命现象本身是一系列复杂的有机物相互制约、彼此协调的变化过程的体现。 第一节 有机化合物的结构理论 一、碳原子的结构 1. 有机化合物是以碳原子为主体的化合物 2. 碳原子的电子层结构：1S22S22P2 二、杂化轨道理论 （一）杂化轨道理论的要点 1. 在成键过程中，因原子间的相互影响，同一个原子中类型不同，能量相近的原子轨道“混杂”起来重新组成一种新的原子轨道，这个过程称为轨道杂化，简称杂化。 2. 有几个原子轨道参加杂化，就形成几个杂化轨道。 3. 杂化轨道的成键能力增强 4. 杂化轨道都有一定的空间构型：sp,sp2和sp3。杂化轨道的空间构型分别是正四面体、正三角形和直线型。 （二）杂化轨道类型 见表7－1 杂化轨道的类型和特点 三、共价键的类型 见表7－2 σ键和π键的主要特点 第二节 有机化合物分子中的电子效应 一、诱导效应（I） （一）诱导效应的概念： 由于成键原子或基团的电负性不同而引起的，并通过静电诱导作用沿着分子链向某一方向传递下去，这种分子或基团间的相互影响称为诱导效应。例如： （二）特点 1. 影响是短程的，一般不超过3个碳原子 2. 是一种静电作用，是固有的永久性效应 （三）分类 1. 吸电子基和给（斥）电子基 2. 吸电子诱导效应（－I）和给（斥）电子诱导效应（＋I） （四）在烯烃加成反应中的应用 对马氏规则的解释 二、共轭效应 （一）形成条件 1. 形成共轭体系的原子必须在同一个平面上 2. 必须有若干可以实现平行重叠的P轨道，且要有一定数量供成键用的电子 （二）特征 1. 是远程的 2. 电子密度平均化、键长平均化、体系能量降低、稳定性降低 三、分类 1. π－π共轭 例如：1，3－丁二烯 2. p－π共轭 例如：CH2=CH-Cl; ph－Cl 3. σ－π共轭 例如：CH2=CH-CH3 评价： 本课以理论为主，内容抽象，特别是杂化轨道理论。电子效应是学习有机化合物的基石，对于有机物的性质和有机反应机理的解释具有重要作用。 第七章 有机化合物概述（二） 【教学目标】 1. 掌握有机物的命名原则和方法 2. 熟悉有机反应的类型 3. 了解有机物的分类 【教学重点】 有机物的命名 【教学方法】 讲解，练习 【教学过程】 第三节 有机反应的类型 1. 有机化合物共价键的断裂方式：均裂和异裂 2. 有机反应的类型 第四节 有机物的分类和命名原则 一、有机物的分类 （一）按碳价分类 （二）按官能团分类 二、有机物的命名原则 （一）次序规则 1.某一个碳原子所连原子或基团的大小次序按所连第一个原子的原子序数大小来排列。原子序数大者为大基团，同位素按原子量大小次序排列，例如：D＞H 2.若该原子所连基团的第一个原子相同，则向外延伸，比较其次相连原子的原子序数，依此类推。直至比出大小，例如：－CH(CH3)2＞-CH2CH2CH3＞-CH2CH3＞-CH3 3.若基团含有双键或三键时，则可看成连接两个或三个相同的原子，例如： －C≡N＞-C=N-R＞-CH2-NH2＞-C≡CH＞-CH=CH2 （二）有机化合物的命名原则 1.官能团分为主体官能团和取代官能团 其次序见教材P－65 主体官能团排在前面的做母体，排在后面的做取代基；取代基官能团只能做取代基团 2.系统命名法的命名原则 （1）.选主链 a. 只含有取代基官能团的化合物，以烃为母体，选最长的碳链（含重键，如碳碳双键、叁键）为主链 b. 既含主体官能团，又含取代基官能团的化合物，以主体官能团对应的化合物为母体，选最长的碳链为主链 c. 若化合物中含两种或两种以上的主体官能团，则按所述次序排在前面的关那官能团为主体官能团，后面的为取代基。选最长碳链为主链 （2）标位次 对选定的母体进行编号，标定母体官能团和取代基的位次，使主体官能团的位次尽可能小，其次再考虑取代基官能团的位次。编号要遵循“最低系列原则”。 （3）定名称 写出化合物全名时，取代基的位次号写在其名称前面，用半字