5,10,15,20-四(4-磺酸基苯基)卟啉合成方法改进.docVIP

5,10,15,20-四(4-磺酸基苯基)卟啉合成方法改进 　　摘要: 用2种方法合成了5,10,15,20-四(4-磺酸基苯基)卟啉，实验表明：用氯仿作溶剂，氯磺酸作磺化剂比浓硫酸环境中磺化制备有明显的高的产率，且反应时间短、操作条件也相对简单. 　　关键词: 5,10,15,20-四苯基卟啉；5,10,15,20-四(4-磺酸基苯基)卟啉；合成 　　中图分类号:O625.63 　　 文献标识码:A文章编号:1672-8513(2010)05-0378-04 　　 　　The Synthesis Method Appoved for 5, 10, 15, 20 Tetra-〔(4-Sulfonato) Phenyl〕 porphyrin 　　WANG Wei?jun，YAN Li，ZHAO Ji?shou 　　(Key Lab of Ethnic Medicine Resource Chemistry, State Ethnic Affairs Commission Ministry of Education, School of Chemistry and Biotechnology, Yunnan University of Nationalities, Kunming 650031, China) 　　Abstract: In this research, two methods were used to synthesize the 5, 10, 15, 20-tetra-〔(4-sulfonato) Phenyl〕porphyrin. Experimental results showed that the 5, 10, 15, 20-tetra-〔(4-sulfonato) Phenyl〕porphyrin synthesized has a higher yield in terms of the reaction of chlorosulfonato acid in CHCl?3 than sulfonato (the reagent was the condensed sulfonato acid), and the time is short and the operation is easy. 　　Key words: 5, 10, 15, 20-tetra-phenylporphyrin; 5, 10, 15, 20-tetra-〔(4-sulfonato) Phenyl〕porphyrin; synthesis 　　 卟啉化合物具有良好的光和热稳定性，在可见光范围 (400~800?nm) 内，具有许多独特的物理性质、化学性质及其它功能性质.在生物、医药、材料、分子识别、光化学、分析化学及电化学等领域有着广泛的应用.光动力疗法是继手术、放疗、化疗之后的第4种肿瘤治疗技术,是在光敏剂的发现和发展以及医用激光光源的发展推动下发展起来的.光动力疗法结合了放疗和化疗的长处，在光疗中同时需要光敏剂和光，它具有双重选择性(选择性富集和选择性光照激活)，水溶性卟啉化合物有较好的水溶性，以便于人体的吸收，这类化合物使得光疗法更易将药物作用点控制在病灶部位，达到选择性高、副作用小、方法简便、见效快等优点［1-8］.四苯基卟啉(H?2TPP)在20世纪50年代最先由Rothemund［9］用苯甲醛和吡咯以吡啶为溶剂在密封管中合成出来，但温度较高，时间较长，所得产物产率很低，1967年Adler和他的助手［10］改进了这一方法，缩短了时间，但是带有敏感基团的苯甲醛不能用来作合成原料；反应中生成大量的焦油，使产品的纯化难度大；产品中含有二氢卟啉.郭灿城等［11］采用DMF为溶剂，无水氯化铝为催化剂，提高了产率，产物中不含副产品，缺点是催化剂无水氯化铝易与水反应，给产物的分离造成困难.因此，研究卟啉和取代类化合物合成方法是该领域的重要方面［12-13］.文中用2种方法探索合成5,10,15,20-四(4-磺酸基苯基)卟啉.实验表明用氯仿作溶剂，氯磺酸作磺化剂比浓硫酸环境中磺化制备有明显的高的产率，且操作条件也相对简单，时间短. 　　1 实验部分 　　1.1 仪器与试剂 　　1.1.1 仪器 　　红外光谱为傅利叶变换红外光谱仪(美国BIORAD公司FTS-40，4?000~400?cm-1，KBr压片法)和 　　WGH-30/6型双光束红外分光光度计（天津市港东科技发展有限公司）测定；UV-Vis光谱用紫外-可见分光光计(日本岛津，UV2100,190~700?nm)测定. 　　1.1.2 试剂 　　吡咯（化学纯，上海化学试剂采购供应站）用前减压蒸馏，收集无色馏分置于冰箱中避光保存.苯甲