高等有机化学 第五部分现代有机合成5-4 有机合成中基团保护g.ppt

5-4 有机合成中的基团保护 对保护基团的要求 本节目录 5-4-1 羟基保护（成醚或成酯） 5-4-2 二醇的保护 5-4-3 羧基的保护（成酯） 5-4-5 羰基的保护（缩酯或缩酮） 5-4-1 羟基保护（成醚或成酯） 其它保护基 主要有: tBuCO(piv);PhCO;MeCO;ClCH2CO. 醇加响应的酸酐和酰氯在吡啶和三乙胺存在下0~20 度下反应获得，如果反应过慢，可加入MAP(dimethylaminopyridine). 多羟基底物上，piv可以选择性的保护伯羟基。 除去： tBuCO(piv)；PhCO；MeCO；ClCH2CO; CF3CO. 5-4-2 二醇的保护1、缩醛或缩酮保护 2、碳酸酯保护 5-4-3 羧基的保护（成酯） 例1 例2 5-4-4羰基的保护（缩醛或缩酮） 例2 * * 当合成中有这种情况：在你进行一个转化时，其它位置也会发生这样那样的反应。通常采用的办法有两个：一是选择试剂条件提高选择性；另一办法就是将不需要反应的保护起来。转化完成之后将脱去保护。 1、可在温和条件下引入分子； 2、在转化反应中足够稳定； 3、能被在温和的条件除去。 一般的酯水解时用强酸或强碱而不可取。 以下三个条件温和，常用。 例1、 *