对环境极性敏感的荧光分子的设计合成及其应用研究-工业催化专业论文.docxVIP

目录 目录 iii iii HYPERLINK \l _bookmark0 5.5.2 HYPERLINK \l _bookmark0 多肽 Helicokinin-I 的分离 61 HYPERLINK \l _bookmark1 5.6 结论 63 HYPERLINK \l _bookmark2 参考文献 64 HYPERLINK \l _bookmark3 硕士期间发表及待发表的论文 65 HYPERLINK \l _bookmark4 致谢 66 摘要 摘要 I I 摘要 通过在刚性芳香环中引入电子给体和电子受体，设计合成了两个对环境极 性敏感的荧光分子，并利用稳态荧光研究了它们的荧光特性以及对不同有机溶 剂的荧光应答; 合成并发现一个对 Cu（II）有选择性识别作用的化合物；利用 固相合成法合成了杀虫多肽 Helicokinin-I 并对其进行了结构改造。 主要的研究结果如下： 1. 经 Friedal-Craft 反应和 Michael 加 成 反 应 二 步 获 得 ?-N-(S-1- 苯乙 基)-?-(4′-甲氧基)苯甲酰-L-丙氨酸，总产率为 45.9%。并用稳态荧光研究证实， 该化合物的最大荧光发射波长和荧光量子产率对环境极性敏感，有可能成为探 测环境极性的分子荧光探针。 2. 设计了一条合成新型分子内电荷转移荧光氨基酸 Aladan 的路线。该合 成路线简便、易操作、时间短、总收率有较大的提高、立体选择性好。 3. 合成了 6-(N,N-二甲氨基)-2-萘酰基丙烯酸(ACADAN)，并研究其对各种 离子的荧光应答。发现其在 H2O/CH3OH (5:95，v/v) 溶液中对 Cu2+具有选择性 的识别能力。 4. 运用多肽固相合成方法，合成出线性杀虫多肽 Helicokinin-I，并用极性 敏感荧光?-N-(S-1-苯乙基)-?-(4′-甲氧基)苯甲酰-L-丙氨酸对 Helicokinin-I 进行 改造合成出多肽[Alb1]Helicokinin-I，另外，对 Helicokinin-I 进行边链环化得到 环状多肽。尝试用聚酰胺柱的方法分离多肽，结果表明其对多肽有一定的分离 效果。 关键词： 荧光探针，非天然氨基酸，神经多肽，有机合成 Ab Abstract II II Abstract Two fluorescent molecules being sensitive to enviromental polarity have been designed and synthesized by introducing electron donor and electron acceptor groups to rigid aromatic rings. Their fluoresecent characteristic and response to different organic solvents were investigated by steady fluorescence. A highly selective and sensitive compound for Cu2+ recognition was discovered and prepared. Insecticidal peptide Helicokinin-I was synthesized by solid phase peptide synthesis (SPPS) and its structural modification was also carried on. The major results are described below. (?S, 1S)-?-[N-(1-methyl)benzyl]-?-[(4-methoxy)benzoyl]alanine is synth- esized via Friedal- Craft acylation followed by Michael addtion; the total yield was 45.9%. It is disclosed via steady fluorescence that the maxium fluorescent emission wavelength and quantum yields of the target molecule are sensitive to enviromental polarity. This is evidence that the compound might be able to be used as a potential fluorescent probe for detecting