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第八章 芳香烃 Aromatic Hydrocarbons;§1 苯的结构;二、解释：;键长： ;α ;三、苯的结构的表示方法： ;§2 苯衍生物的异构、命名及物理性质;二、命名：;（二）以苯环为取代基：;（三）常见的芳香基：;三、物理性质：;§3 单环芳烃的化学性质;（一）卤代反应：;2. 卤代反应为不可逆反应；因为逆反应的活化能高，见反应机理中 的位能图； ;（3）脱H+，芳构化（恢复苯环结构）；;（二）硝化反应：;（三）磺化反应：;例：;例： ;（四）Friedel－Crafts（副氏、F－C）反应：;例： ;（3）当烷基化试剂的碳数2时，取代上的烷基可能会发生异构；;（4）易发生多烷基化反应；;（5）当苯环上有吸电子基团，如;;2. 副氏酰基化反应：;（E+）;（3）和烷基化反应不同，烷基化试剂的碳链数即使超过2个，也不会 发生异构；因为酰基正离子较稳定，不会发生重排； ;例： ;二、侧链的反应：;例： ;（二）氧化：;2. 不论有多少侧链，只要含α－C－H，都被氧化成羧基；;三、还原;（二）Birch还原：;§4 苯环上亲电取代反应定位规律及理论解释;例： ; ;二、两类定位基：;（二）间位定位基：;三、理论解释：;（一）电子效应的影响：;1．A－＝－CH3，－R；＋I（给电子诱导效应）;2．A－＝－CX3、－N+R3（－I）；;3．A－＝－OH、－NH2、 、;4．A－＝－X（－I ＋C）;（二）立体效应（空间位阻）的影响：;2．新引入基团空间体积越大，则邻位取代比例越小；;四、二元取代苯的亲电取代定位规则：;2．不同类定位基： ;（二）反应活性：;五、定位规则的应用：;（二）指导取代苯合成路线的设计：;例：;例：;§5 多环芳烃 ;（二）性质：;例：;2．氧化： ;3．多苯氯甲烷：;三苯甲烷染料： ;二、联苯：;（一）萘：;2．命名：;3．化学性质：;例： ;* 萘的亲电取代反应机理：;2）取代萘的亲电取代：;（2）加氢和还原：;（3）氧化：;（二）蒽和菲：;2．性质：;;2）氧化：;§6 有手性的芳烃 ;二、螺旋型化合物：;§7 卤代芳烃 ;苯环上的取代基也影响SN1反应的活性；给电子的使反应活性加大；;二、苯基型卤代芳烃：;（二）化学性质;2．与金属反应：;3．芳香环上的消去－加成反应：;（2）区域选择性：;例： ;* 若是烷基（弱给电子）卤代苯，其区域选择性大为降低；如：;§8 非苯芳烃和Huckel（休克尔）规律 ;（一）环丙烯：;（二）环丁二烯：;（四）环庚三烯：; ;（六）轮烯：