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芳基肼参与的偶联反应研究中文摘要 芳基肼参与的偶联反应研究 中文摘要 中文摘要 苯肼类化合物是非常重要的有机化合物。这类化合物用于合成有机磷农药三唑磷 三中间体 1 -苯基氨基脲和哒嗪硫磷中间体 1 - 3,6 -二羟基苯基哒嗪农药生产，同时也 是某些杀菌剂的新品种咪唑菌酮(fenamidone)、恶唑菌酮(famoxadone)的中间体。另 外，苯肼化合物作为有机合成中一种原料，在医药、染料、很多高新技术以及有机的 导电材料中有很广阔的应用，因此，这类比较特别的有机类化合物受到了全球众多科 学家的关注，他们在这个领域长期进行了不停歇的研究。 本文分为二部分：第一部分介绍了铜盐催化的苯肼与亚磷酸三甲酯的反应合成苯 基磷酸酯；第二部分介绍了空气条件下 NaOH 作为碱引发苯肼生成苯基自由基与苯胺 类化合物的反应，合成 2-氨基联苯。 产物的结构经核磁共振谱、质谱等得到了证实，部分结构通过红外光谱证实。 关键词：苯肼、苯自由基、铜 作 者：陈胜延 指导老师：曾润生 I Ab Abstract 芳基肼参与的偶联反应研究 Study on the Coupling Reaction of Phenyl radical Reactions by Phenylhydrazine Abstract Phenylhydrazine is a very important class of compounds. Phenylhydrazine pesticide intermediates for the production of synthetic organic pesticides triazophos 1 - phenyl semicarbazide, pyridaphenthion intermediate 1 - phenyl -3,6 - dihydroxy-pyridazine, but also sterilization agent of new varieties famoxadone, fenamidone intermediates, in addition, phenylhydrazine also used in medicine, colourant, pesticide, organic conductive material and a variety of high tech fields. Scientists coming from the world are taking their untiring efforts to this field. This thesis contains two parts. Firstly, we described a copper-catalyzed reaction of phenylhydrazine with trimethyl phosphate, which afford phenyl dimethyl phosphite. Secondly, we described the reaction of phenylhydrazine with aniline compounds, which afford 2-aminobiphenyl. The structures of all products were confirmed by 1HNMR, 13CNMR and HRMS spectra, and some of them were further confirmed by IR analysis. Keywords: Phenylhydrazine, Phenyl radical, Copper. Written by Sheng-Yan Chen Supervised by Run-Sheng Zeng II 目录 一、引言 1 1.1 文献综述1 1.1.1 肼类化合物脱去肼基生成相对应的自由基及反应研究进展 1 1.2 小结4 二、铜催化苯肼与亚磷酸三甲酯反应合成苯基磷酸酯 5 2.1 序言5 2.2 文献综述5 2.3 结果讨论9 2.4 实验部分15 2.5 谱学数据16 参考文献21 三、苯肼与苯胺反应制备 2-氨基联苯类化合物的反应24 3.1 序言24 3.2 文献综述24 3.3 结果讨论26 3.4 实验部分30 3.5 谱学数据30 参考文献35 四、总结37 HYPERLINK \l _bookmark0 硕士期间发表及待发表论文和专利38 HYPERLINK \l _bookmark1 附录 39 HYPERLINK \l _bookmark2 I. 原料及试剂