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苯及其同系物的结构和性质 一、苯 1.苯分子的结构苯的分子式 1.苯分子的结构 苯的分子式 空间构型： 具有 结构简式: 凯库勒式: 的键。 思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? 苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解度 沸点 熔点 苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。 （1）取代反应： ①卤代反应： 实验室制取溴苯的方法是：把苯和液溴放入烧瓶中，再 加入少量铁粉，现象： 反应方程式 长导管作用： 上述反应结束后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是 这些现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能”） , 理由是 O 纯净溴苯是一种无色油状液体，在本实验中，由于在溴苯中溶有溴单质而显褐 色，欲除去其中的溴单质，需加入冷 溶液进行洗涤。 ②硝化反应：先将1. 5mL浓硝酸与2mL浓硫酸混合均匀。向冷却后的酸中逐滴 加入ImL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在55-60°C的条件下约lOmin, 实验装置如图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中。现象： 硝基苯：无色油状物，苦杏仁味，不纯显淡黄色，密度比水重。难溶于水，易溶于有机溶剂乙醇、乙醚，有毒性 浓札％、作用： 长导管作用： 温度计位置： 用水浴加热而不直接用酒精灯加热试管，其优点是目的O反应方程式 ③磺化反应： 用水浴加热而不直接用酒精灯加热试管，其优点是 目的 O 反应方程式_ (2)加成反应： 反应方程式_ (2)加成反应： (3)氧化反应：①燃烧现象： 反应方程式 @ 酸性高锰酸钾溶液褪色 苯的提取和用途 将煤焦油在低温(170°C)条件下 可得苯，大量的苯可从石油工业中 获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也 常用作 o 二、苯的同系物 定义 芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。 苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环和若干个烷烃基结构，且符合通式 的所有芳香烃都是苯的同系物。 命名：(1)习惯命名法 以苯环为母体 取代的生成物称为 ③若苯分子中的两个氢原子被两个取代基取代“邻”、“间”、“对”表示。h3生成物中取代基的位置可用h3—ch3 取代的生成物称为 ③若苯分子中的两个氢原子被两个取代基取代 “邻”、“间”、“对”表示。 h3 生成物中取代基的位置可用 h3 —ch3 ch3 ch3 同分异构体。写出GH1Q含苯环的同分异构体并命名 C9H12含苯环的同分异构体并命名 苯的同系物化学性质与苯类似。（以甲苯为例写出反应方程式） （1）取代反应 ①卤化反应： 与溴蒸汽，光照 与液溴，铁 小结I 1.反应条件: 2.取代位置为 ②硝化反应： （2）加成反应 （3）氧化反应 可燃性 苯环直接相连的碳原子有氢原子的苯的同系物 酸性KMnOd§液褪色，而 苯 。苯环的侧链烃基不论长短，通常被酸性KMnO4溶液氧化为 。 苯环侧链烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为 思考：甲苯和苯如何鉴别? 当堂检测】 1、某烃的分子式为C8Hw,它不能使溴水退色，但能使酸性KMhO4溶液退色, 该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是 （） A.B.CH,IX2、能发生加成反应，也能发生取代反应 使酸性高锰酸钾溶液退色的是同时能使溴水因化学反应退色 （ ）也能?Oc. i）. A. B. CH, IX 2、能发生加成反应，也能发生取代反应 使酸性高锰酸钾溶液退色的是 同时能使溴水因化学反应退色 （ ） 也能 ?O c. i）. ch = cii2 3、用一种试剂可将三种无色液体CC14、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是 B.C6IIh A.硫酸溶液 B.水 C.溴水 D. KMnO4酸性溶液 4、对于苯乙烯的下列叙述，其中正确的是（） ①能使酸性KMnO4溶液退色②可发生加聚反应③可溶于水④可溶于苯中 ⑤能与浓硝酸发生取代反应⑥所有的原子可能共平面 A.①②④⑤ B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.全部正确 5、下列说法中正确的是 （） 在FeBr3催化作用下与液溴反应，生成的一溴代物有4种 1 mol可以和4mol氢气加成生成甲苯 （CH3）3CCH2CH3的二氯代物有7种 分子中所有原子都处于同一平面 6、（双选）下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是 （） A.四氯化碳和苯 B.硝基苯和水 C.苯和水 D.苯和环己烷 7、如图是合成物质的路线①写出A — 7、如图是合成物质的路线 ①写出A —B的化学方程式 ,条件a是 (13分)下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为具支试管改制成的 反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。 ?和擎的K舍嫉 ?和擎的K舍嫉 填写下列空白