【医考PPT课件】有机化学 第五章 饱和烃.pptVIP

第二篇 烃及卤代烃 第五章 饱和烃 §5-1 链烷烃 §5-1-1 链烷烃的物理性质 一、状态 二、沸点 三、熔点 四、相对密度 五、溶解度、折光率、光谱性质 §5-1-2 烷烃的化学性质 一、氧化反应 二、卤代反应 §5-2 环烷烃 §5-2-1 环烷烃的燃烧热与环的稳定性 §5-2-2 小环烷烃的结构 §5-2-4环烷烃的化学性质 一、与烷烃类似的性质 二、与烯烃类似的性质－小环烷烃的加成 §5-2-4 稠环环烷烃－十氢化萘 * * 第二编 烃及卤代烃 第五章 饱和烃 【本章重点】 卤代反应及其反应历程。 【必须掌握的内容】 1. 链烷烃的物理性质。 2. 链烷烃的化学性质——卤代反应历程、自由 基的结构及稳定性、各类氢原子的相对活性。 3. 环烷烃的结构及化学性质。 §5–1 链烷烃 饱和烃：分子中只含 C、H 两种元素； 烃分子中碳原子之间以单键连接，碳原 子的其余化合价完全为氢原子所饱和。 通式：CnH2 n + 2 同系列：具有同一个分子式，在组成上 相差一个或几个—CH2—的一系列化合物。 系差：同系列组成上的差异—CH2—。 同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。 §5–1–1 烷烃的物理性质 一、状态 常温、常压(0.1MPa) C5～C16：液态 C1～C4：气态 ＞C17：固态 直链烷烃 二、沸点（b.p） 1.直链烷烃 (1) M↑，b.p↑；庚烷：～100℃(98.4)℃。 解释： 分子间力(Van der Waals)： 静电引力 诱导力 色散力(烷烃 μ=0) 而：色散力 ∝ 共价键数目(即C—C、C—H) (2)相邻同系物的沸点差(⊿ b.p)，随M↑， ⊿ b.p↓。 解释： 2.支链烷烃(同分异构体) (1)支链↑，b.p↓。 解释：色散力是近距离。 (2)支链数相同：对称性↑，b.p↑； 小结：沸点高低的判断方法 A：数碳原子数目——数目↑，b.p↑； B：碳原子数目相同——支链↑，b.p↓； C：支链数目相同——对称性↑，b.p↑； 三、熔点(m.p) 1．直链烷烃 M↑，m.p↑(C3以后)。 由此可见：含偶数C，m.p↑的多；含奇数C， m.p↑的少。从而形成了“偶上奇下”两条曲线。 解释： 在晶体中，分子间作用力不仅取决于分子的 大小，还于晶体中晶格排列的对称性有关。 含偶数碳原子的碳链具有较好的对称性，晶 格排列紧密。 2. 同分异构体 支链M↑，m.p↓(不利于晶格的紧密排列)。 对称性↑，m.p↑；高度对称的异构体—— m.p ＞ 直链异构体。 练习： 1.比较下列各组化合物的沸点高低。并说明 理由。 (1)正丁烷和异丁烷； (2)正辛烷和2,2,3,3- 四甲基丁烷； (3)庚烷、3-甲基己烷和3,3-二甲 基戊烷。 2.比较下列各组化合物的熔点高低。并说明 理由。 (1)正戊烷、异戊烷和新戊烷； (2)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷； 四、相对密度： 分子量↑，密度↑，但＜1；支链↑，密度↓。 五、溶解度 、折光率 、光谱性质 (自学) §5–1–2 烷烃的化学性质 烷烃反应一览表 二、氧化反应： 三、裂解与异构化 1．裂解：烷烃无空气下的热分解。 2.异构化：一个异构体转化为另一个异构体 。 一、氧化反应： 有机化合物的氧化反应与无机化合物不同， 它在反应中共价键没有电子的得失。判断一个有 机反应是发生氧化还是还原，在有机化学中引入 了一个“氧化值”的概念。 元素氧化值的几点规定： 1. 对于不同原子形成的共价键： 电负性大的原子，其氧化值为“-”；电负性小 的原子，其氧化值为“+”。并规定：H 的氧化值为 +1；O的氧化值为 –2。如： 2.相同原子形成的共价键，因成键原子的电 负性相同，故其氧化值为“0”。 2. 反应后，氧化值↑为氧化；氧化值↓为还 原。 二、卤代反应： 因此，从广义上来说