基于卟啉和噻吩单元的俘精酸酐光致变色化合物的合成及表征-应用化学专业论文.docxVIP

硕士论文 硕士论文 基于卟啉和噻吩单元的俘精酸酐光致变色化合物的合成及表征 摘要 有机光致变色材料具有优良的光学性质及光可调控特点，可采用全光子模式进行信 息读写，有望实现大量信息的快速存储，是近年来化学和材料学科研究的热点。杂环取 代的俘精酸酐化合物拥有良好的热稳定性、结构简单易制得，因此这类分子化合物最有 可能应用到光子型信息存储材料领域。目前这类化合物在应用研究中存在光量子产率 低、抗疲劳性差及信息在读取后遭到破坏等关键问题，因此需要引入其它基团对其进行 改性来解决上述问题。本论文以2。甲基噻吩和丁二酸二乙酯为原料合成噻吩基取代的俘 精酸酐，并在俘精酸酐分子中引入卟啉单元。本论文研究的主要内容如下： (1)以2．甲基噻吩和丁二酸二乙酯为原料，通过Friedel．Crafts酰基化和Stobbe缩 合等步骤合成了2．[1．(5．氯．2．甲基噻吩．3．基)乙亚基】．3．异丙亚基丁二酸酐，优化了其中 几步反应的条件，并且对各产物进行核磁、红外、质谱等表征。 (2)对(1)中所合成的俘精酸酐分子进行光学性能研究，研究结果表明该化合物 具有较好的光致变色性能，能在一定波长照射下进行开、闭环构型转换，且有一定的重 现性，以及一定温度范围内较好的热稳定性和抗疲劳性。 (3)分别以氯化血红素和四苯基卟啉为原料，对它们结构进行修饰得到两种氨基 卟啉化合物，并通过两种不同的路径合成中间产物硝基四苯基卟啉，分别对它们的实验 条件和优缺点进行讨论，该步骤是为将卟啉化合物引入到俘精酸酐分子中做准备。 (4)通过亚胺化反应，成功以化学键将(3)中的氨基四苯基卟啉与俘精酸酐相连， 制得5．{2．【1．(5．氯．2．甲基．3．噻吩基)乙亚基]-3．异丙亚基丁-酰亚胺．N．苯基)．10，15，30． 三苯基卟啉，并对该最终产物的光致变色性能进行研究，结合(2)中的紫外一可见谱图 的研究，结果表明改性之后的光致变色分子的谱图发生明显的红移，使得开闭环构型的 吸收带波长距离变大，实现荧光的无损读取。 关链词：光致变色化合物，杂环俘精酸酐，光学性能，氨基卟啉化合物，无损读取 万方数据 硕士论文Abstract．———————————————————————————————一 硕士论文 Abstract．———————————————————————————————一 Abstract Organic photochromic materials can read and write information using a姚n photon the mode．they haVe excellent optical properties and photo‘regulation characteristics，so materials are expected to implement the high-speed storage of m2LsslVe锄ouIlts oI infomlation，it is a hotspot of research on chemistry and materials m recent Years· i—Qmatlon Heterocyclic fulgide is considered most likely to be developed into storage materials of photon types，because it has good thermal stability and simple s‘ruc眦·Now low photoqu锄tum these compounds have key issues in the research of application，including reSi咖ce and the destruction of record information after read。out，so 1t 1s vield，poor fatigue necessary that other groups are introduced to solve these problems． with good In the paper，thiophene．substituted fulgide has been prepared from into photochromic properties，then porphyrin unit has been introduced the如Igide·The contents of this thesis ale presented as follows： T11iophene．substituted fulgide has been pre