湿法加工单层二苯并噻吩砜衍生物合成和电致发光性能探究.docxVIP

湿法加工单层二苯并廛吩矶衍生物合成和电致发光性能探究 【摘要】本文设计合成了一种可湿法加工单层发 光材料一2, 8-双- （4- （N-辛基二苯胺基）-二-苯并曝吩飙, 目标分子的结构采用MS、NMR及元素分析进行表征。其光致 发光性能表明其具有强的荧光，其电致发光性能通过建构单 层器件进行研究，结果发现，器件的最大发光亮度达到6084 cd/m2,效率为 0.84 cd/A 和 0. 56 lm/Wo 【关键词】可湿法加工单层器件电致发光 【中图分类号】0611.4【文献标识码】A【文章编号】 1672-5158 （2013） 07-0004-02 自从1987年C. W. Tang报道双层夹心结构的有机电致 发光器件（Organic Light-emitting Diodes, OLEDs）以 来［1］,有机发光显示技术作为最理想的平面显示技术已备 受广泛关注，与广泛使用的液晶显示技术（Liquid Crystal Display, LCD）相比，其优点在于自发光、广视角（165° 以上）、反应时间快（?1 us）、高发光效率、低操作电压 （3?9 V）、面板厚度薄（2 mm）、可挠曲性和低成本（比 TFT-LCD便宜30?40%）等［2］。另外，OLEDs还可用于固态 发光光源，其还具有发光颜色易于控制和节能的特点［3］。 因此，对其研究势必成为今年来的研究热点之一［2-5］。 研究表明，OLED的发光效率、器件寿命及其他性能参数 主要取决于所采用的发光材料、器件结构和加工技术等关键 因素。要获得性能优良的器件，首先选择合适的材料。目前 国内外在对OLED关键材料与技术的研发上取得了一些重要 成果，并有商业化产品陆续推出。目前达到商业化应用前景 的主要有机小分子材料，这类材料的OLEDs器件主要是采用 真空升华的方式制备多层结构。主要包括电子传输层 (Electron transporting layer, ETL)、空穴传输层(Hole transporting layer, HTL)、发光层 (Emitting layer) 等［6］,这样使得器件的制作工艺比较复杂，不利于控制和 大面积生产。近年来提出了有机小分子可湿法加工加工工 艺，然而对于多层湿法加工的器件存在一定的难度，尤其是 层与层之间的相溶性难于控制，从而导致器件的亮度和效率 急剧下降。因此，采用双极性材料作为获得高效OLEDs材料 已成为近年来新的研究热点和发展趋势。同时在分子中引入 含电子传输基团和空穴传输基团的双极性(Bipolar结构, 这样可以把原本需要分别加工的ETL和HTL合并为一层，很 大程度上简化器件的结构和制作工艺。2006年香港的Li等 人［7］合成了一种双极性化合物TAZ-0F (3) -NPh作为单层 发光材料，分子中同时含三苯胺(HTL噁)和瞠(ETL)功能 基团；接着，台湾的Huang［8］等人把缺电子的苯并亚枫结构 (ETL)和富电子的三苯胺结构(HTL)同时引入一个分子中， 采用蒸镀升华的方式将其加工成小分子单层OLED器件，性 能较为优异，发光效率为3.9 lmW-1；电流效率达到7. 5 cd A-lo最近，Ma⑼等人报道了系列可湿法加工单层OLEDs # 料，其器件表现出优越的性能。鉴于此，本课题组通过设计 合成出一种新型的双极性材料，合成路线见Scheme 1,分子 中以具有强的电子传输性能的二苯并嗟吩枫作为中心核，烷 基链取代的二苯胺作为空穴传输功能基团，采用Suzuki偶 联制备合成。并使用湿法加工工艺将其制备成单层发光器 件，器件的最大发光亮度达到6084 cd/m2,效率为0. 84 cd/A 和 0.56 lm/Wo 实验部分 熔点测定采用北京精密科学仪器有限公司XT-4型显微 熔点测定仪（温度计均未校正）;UV采用SHIMADZU UV-2550 型分光光度计;IR采用PE Spectra One 1730红外光谱仪（KBr 压片法）；1HNMR采用德国-瑞士的DRX-400 MHz核磁共振仪, TMS为内标，氛代DMSO为溶剂；MS采用FINNIGAN Trace DSQ 气相色谱一质谱仪（直接进样）；元素分析采用FINNIGANC, H, N, S, 0元素分析仪；FL采用日本HITACHGI公司F-2500 荧光光谱仪。二苯并囉吩、1-澳辛烷、双戊二酰二硼、PdC12 （dppf）均购自日本东京化成试剂公司；柱层析硅胶使用青 岛海洋化工厂的（100?200目），其它试剂均为分析纯，购 于国药集团化学试剂有限公司，未处理直接使用。 化合物1的合成 化合物2的合成 称取3.42 g (10 mmol)的化合物1置于150 mL的单口 圆底烧瓶中，然后再向其中加入15 mL 20%的双氧水和60 m