基于香豆素-喹啉体系的荧光探针的设计、合成及阳离子识别性质研究-无机化学专业论文.docxVIP

万方数据 万方数据 学位论文原创性声明 本论文是我个人在导师指导下进行的工作研究及取得的研究成果。论文中 除了特别加以标注和致谢的地方外，不包含其他人或其它机构已经发表或撰 写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体，均已在论文中以明 确方式标明。本人完全意识到本声明的法律责任由本人承担。 作者签名： 日期： 年 月 日 学位论文使用授权声明 本人授权汕头大学保存本学位论文的电子和纸质文档，允许论文被查阅和 借阅；学校可将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可 以采用影印、缩印或其它复制手段保存和汇编论文；学校可以向国家有关部 门或机构送交论文并授权其保存、借阅或上网公布本学位论文的全部或部分 内容。对于保密的论文，按照保密的有关规定和程序处理。 作者签名： 导师签名： 日期： 年 月 日 日期： 年 月 日 摘要 摘要 I万方数据 I 万方数据 摘要 目前荧光探针因其具有灵敏度高、选择性好、操作简便、易微型化、能用于现场分析 和监控等特点而引起科学家极大的关注，并广泛应用于阳离子、阴离子以及中性分子的检 测。在生命科学和环境科学中，金属阳离子扮演着重要的角色，对它们进行定性和定量检 测有着重要的意义。本论文基于香豆素-喹啉体系设计、合成了一系列金属阳离子荧光探针， 并对其光物理性能及对阳离子响应性能进行了系统的研究，取得了具有一定实际意义的结 果。具体工作内容如下： 1. 设计合成了以香豆素为发色团、以三氮唑修饰的 8-羟基喹啉为接受体、希夫碱结 构为连接体的荧光探针 T1，它在乙腈溶液中对 Pb2+有高选择性、高灵敏度的响应，而且其 它常见金属离子不会对 Pb2+的检测发生干扰，解离常数达到 0.1 μM，可以实现对 Pb2+有 30 倍的 turn-on 型荧光响应。实验结果表明，T1 与 Pb2+络合后因抑制了光诱导电子转移 (PET) 过程从而使发色团恢复荧光。另外，随着 Pb2+的引入，用肉眼就可观察到 T1 溶液颜色从 无色变为黄色，这也表明了 T1 可实现在对 Pb2+的初步快速检测。 2. 在 T1 的基础上，我们在发色团香豆素的 7-位引入 N,N-二乙基氨基，旨在使其的 荧光光谱向长波长移动，并且以在水相中更为稳定的烯键结构代替希夫碱作为连接体，合 成了比率计量型的 Zn2+荧光探针 T2。T2 的选择性好，灵敏度较高，解离常数达到 4.2 μM， 并且能对乙腈溶液中的 Zn2+产生颜色和荧光的变化，实现对 Zn2+的双模式响应。 3. 设计合成了以香豆素为发色团、以 2-甲基吡啶基修饰的 8-羟基喹啉为接受体、酰 胺结构为连接体的荧光探针 P3，它是一个荧光量子产率高、稳定性好、对 Hg2+具有专一 性响应的荧光探针。在缓冲溶液中，P3 对 Hg2+的识别是一个 CHEQ (chelation-enhanced fluorescence quenching) 过程。P3 对 Hg2+具有很高的灵敏度，检测限达到了 51 nM。 关键词：荧光探针，铅离子，锌离子，汞离子 Abst Abstract Abstract In recent years, fluorescent sensors have received considerable attention owing to their high sensitivity and selectivity, operational simplicity, amenable miniaturization and real-time detection. Many have been designed for detecting various cations, anions and neutural moecules. In the field of biology science and environmental science, metal cations play an important role. Thus, developing qualitative and quantitative sensors for metal cations is of great importance. In this thesis，a series of coumarin-quinoline based fluorescent sensors have been synthesized and investigated systematically for their photophysical properties and cation sensing properties. The details are as follows