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浙 江 大 学 硕 士 学 位 论 文
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浙 江 大 学 硕 士 学 位 论 文
一 前
环 己 烯 酮 类 化 合 物 被 广 泛 应 用 于 医 药
农 药 和 化 工 领 域
例 如 其
取 代 的 衍 生 物 可 作 为 除 草 剂
位 甲 基 或 氢 取 代
位 长 链 的 醇 经 基 取 代 的
衍 生 物 可 以 用 作 利 尿 剂
神 经 生 长 因 子 促 进 剂
干 细 胞 分 化 和 诱 导 促 进 剂
预 防 和 治 疗 由 脑 血 管 紊 乱 导 致 的 疾 病 位 为 长 链 烷 基 醚 取 代 的 衍 生 物 可 以 作
为 激 素 受 体 阻 滞 剂
另 外 这 类 化 合 物 还 具 有 抗 癌
抗 真 菌
抗 惊 厥 抗
溃 疡 抗 有 丝 分 裂 ‘ 等 多 种 药 理 活 性
环 己 烯 酮 类 化 合 物 还 是 一 类 很 重 要 的 有
机 合 成 中 间 体
除 可 以 用 来 合 成 一 些 带 有 环 状 结 构 的 或 其 他 杂 环 结 构 的 复 杂 化 合
物 如 维 生 素
天 然 叶 吩 的 饱 和 毗 咯 环 结 构 单 元
菇 烯 氨 基 酸
环 状 核 普 等
另 外 还 是 合 成 液 晶 的 重 要 原 料
许 多 具 有 抗 菌
抗 癌 活 性 的 天 然 产 物 中 都
具 有 高 度 官 能 化 环 己 烯 酮 结 构 特 征 ’
虽 然 环 己 烯 酮 的 母 核 结 构 比 较 简 单
但 是 由 于 环 上 取 代 基 类 型
个 数 构 型
不 同 以 及 取 代 位 置 不 同 等 因 素
其 合 成 方 法 很 多 报 道
但 是 这 些 方 法 有 的 收 率
比 较 低
有 的 污 染 严 重
操 作 复 杂
反 应 条 件 苛 刻
有 的 反 应 试 剂 昂 贵
不 易 得
等 等 限 制 了 这 类 化 合 物 的 应 用 和 发 展
目 前 对 于 环 己 烯 酮 类 化 合 物 的 研 究 重
点 主 要 集 中 在 以 下 几 个 方 面
环 己 烯 酮 的 母 核 结 构 的 构 建
对 环 己 烯 酮 的
母 核 结 构 进 行 修 饰
以 期 得 到 手 性
光 学 纯 的
具 有 药 理 活 性 的 环 己 烯 酮 衍 生 物
从 天 然 产 物 中 提 取 出 含 有 环 己 烯 酮 的 母 核 结 构 高 度 官 能 化 的 环 己 烯 酮 衍 生
物 并 对 它 们 进 行 结 构 鉴 定 分 析 和 生 理 活 性 探 讨
用 过 渡 金 属 催 化 的 不 饱 和 有 机 化 合 物 的 环 合 反 应
作 为 一 种 构 建 环 状 结 构 的
有 用 的 工
越 来 越 受 到 人 们 的 关 注 ‘
通 过 文 献 调 研
我 们 发 现
金 催 化 剂 愈
来 愈 多 地 被 应 用 于 催 化 各 类
键 等 形 成 反 应 中 【’
例 如 阳 离 子
键与 质 子 酸 催 化 体 系 可 以 高 效 率 地 催 化 炔 类 化 合 物 与 水 或 甲 醇 发 生 水 合 或 加 成
键
应 ‘’
当 我 们 把
二 炔 类 化 合 物 应 用 于 这 个 催 化 体 系
进 行 反 应 时
高 收 率
地 得 到 了
位 取 代 的 环 己 烯 酮 类 化 合 物
通 过 大 量 文 献 查 询
此 反 应 未 见 任
何 报 道
属 于 新 反 应
所 以 我 们 对 此 类 反 应 进 行 了 详 细 研 究
同 时 对 该 类 化 合 物
体 外 抗 癌 活 性 进 行 了 初 步 探 讨
浙 江 大 学 硕 士 学 位 论 文
二 研 究 背 景
环 己 烯 酮 类 化 合 物 的 既 知 合 成 法
关 于 环 己 烯 酮 类 化 合 物 的 合 成 方 法 有 很 多 报 道
可 以 按 合 成 方 法 进 行 如 下 分
类
用 环 加 成 反 应 得 到 环 己 烯 酮 类 化 合 物
位 炔 基 取 代 的 醛 在 催 化 剂 的 催 化 下
和 炔 类 化 合 物 发 生 〕环 加 成 反
应 得 到 多 个 官 能 团 取 代 的 环 己 烯 酮 衍 生 物 〔‘
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