多羟基对苯二甲酸类化合物的合成与应用研究进展-应用化学.PDF

第２７卷 第１１期 应 用 化 学 Ｖｏｌ．２７Ｎｏ．１１ ２０１０年１１月 　　　　　　　ＣＨＩＮＥＳＥＪＯＵＲＮＡＬＯＦＡＰＰＬＩＥＤＣＨＥＭＩＳＴＲＹ　　　　　　　 Ｎｏｖ．２０１０ 檵檵檵檵殝 檵 殝 殝檵 综合评述殝 檵檵檵檵 多羟基对苯二甲酸类化合物的合成与应用研究进展 ａ ａ，ｂ ａ ａ ａ 张建庭 　王　坤 　赵德明　谢品赞　金宁人 ａ ｂ （浙江工业大学化学工程与材料学院　杭州３１００３２；四川文理学院　达州） 摘　要　多羟基对苯二甲酸类化合物在医药及功能材料上的应用研究得到广泛关注。选择了其中４个具有 重要应用价值的多羟基对苯二甲酸的合成及应用进行了综述。从中归纳出以苯酚类化合物为起始原料，经 ＫｏｂｌｅＳｃｈｍｉｔｔ法制备，其工艺具有操作简便、生产成本低及环境友好型等特点。 关键词　多羟基对苯二甲酸，合成，应用，ＫｏｂｌｅＳｃｈｍｉｔｔ法 中图分类号：Ｏ６２５．５　　　　　文献标识码：Ａ　　　　　文章编号：１００００５１８（２０１０）１１１２４１１１ ＤＯＩ：１０．３７２４／ＳＰ．Ｊ．１０９５．２０１０．０００２８ 多羟基对苯二甲酸类化合物是合成药物和功能材料的重要中间体，特别是邻羟基对苯二甲酸类化 合物，因兼具对苯二甲酸和水杨酸的性质，其潜在应用已受到关注。目前，国内外高分子材料的合成单 体中多采用对苯二甲酸（ＴＰＡ），看重的是苯环类直链化合物的刚性，然而此类聚合物由于分子链上缺少 如羟基类活性侧基，导致其材料的抗紫外性、复合粘结性及抗压性能并不理想。因此，以多羟基对苯二 甲酸类化合物取代ＴＰＡ作为聚合物单体，是对高分子材料的改性。羟基对苯二甲酸类化合物包括：２羟 基对苯二甲酸（ＨＴＡ）、２，５二羟基对苯二甲酸（２，５ＤＨＴＡ）、２，６二羟基对苯二甲酸（２，６ＤＨＴＡ）、２，３ 二羟基对苯二甲酸（２，３ＤＨＴＡ）、２，３，５三羟基对苯二甲酸和２，３，５，６四羟基对苯二甲酸６种。关于２， ［１］ ３，５三羟基对苯二甲酸和２，３，５，６四羟基对苯二甲酸的研究报道仅有 １篇 ，另外４个化合物在合成 ［２３］ 功能材料上的应用研究已有不少报道 ，如２，５ＤＨＴＡ与２，３，５，６四氨基吡啶缩聚物Ｍ５（Ｓｃｈｅｍｅ１） ［４］ 在合成纤维上的应用取得较好的效果 ，并已投放市场。 ［３４］ Ｓｃｈｅｍｅ１　ＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＭ５ 目前，这４种化合物尚未工业化生产，多以试剂级供应。随着该类化合物在医药、功能材料特别是 高聚物的应用研究的深入，很可能逐步实现工业化生产，为此，本文介绍了迄今有关这４个化合物的合 成及应用研究的文献资料，希望为从事该方面的研究者提供参考。 １　多羟基对苯二甲酸类化合物的合成 关于该类化合物的合成路线，迄今报道的主要有１０种，按其出发原料不同，可分为环己二酮二甲酸 二甲酯、对苯二甲酸及其衍生物和苯酚及其衍生物３大类。 １．１　由环己二酮二甲酸二甲酯出发的合成路线 ［５］ ２００８年黄玉东等 以环己二酮二甲酸二甲酯为原料与极性溶剂混合均匀，加入质量分数为１％～ １０％碘，反应３０～４０ｍｉｎ，在温度为８０～１００℃条件下，加入与原料摩尔比为 １∶０５～１∶３的氧化剂 ２０１００１１１收稿，２０１００３０９修回 浙江工业大学校级科学研究基金（ 、江苏省科技攻关重大项目（ＢＥ２００６０７７）资助项目 通讯联系人：金宁人，男，教授；Ｅｍａｉｌ：ｃｎｈｚｊｎｒｈ