氨基-甲氧基丙烷的合成-武汉工程大学学报.PDF

第40卷第4期 武 汉 工 程 大 学 学 报 Vol.40 No.4 第4期 2018年8月 JournalofWuhanInstituteofTechnology Aug. 2018 文章编号：1674-2869（2018）04-0377-05 2-氨基-1-甲氧基丙烷的合成 马 银，冯薇伟，吴忆雯，舒 畅，卢宏宇，张 冲，奚 强* 武汉工程大学化学与环境工程学院，湖北 武汉 430205 摘 要：以外消旋2-氨基丙醇为初始原料，依次经过氨基保护，甲基化，氨基脱保护反应得到2-氨基-1-甲氧 基丙烷。氨基保护反应时，苯甲醛与原料的摩尔比为1.1∶1，中间体2-苯亚甲基氨基-1-丙醇收率95.4%；甲 基化反应时，最佳投料摩尔比为n（硫酸二甲酯）∶n（中间体2-苯亚甲基氨基-1-丙醇）∶n（氢氧化钠）为（1.3~ 1.4）∶1∶2，反应温度为15℃~20 ℃，甲基化产物收率98.1%；氨基脱保护反应，反应温度50 ℃，脱保护产物收 率97.0%。目标产物经精馏纯化后气相检测纯度可达99.5%以上，并经过傅里叶红外光谱、磁核共振氢谱 等分析手段进行了表征。合成路线简洁、保护剂可循环使用。 关键词：2-氨基-1-甲氧基丙烷；2-氨基丙醇；氨基保护；甲基化；脱保护 中图分类号：O623.73 文献标识码：A doi：10.3969/j.issn. 1674⁃2869.2018.04.005 Synthesisof2-Amino-1-Methoxypropane MA Yin ，FENG Weiwei ，WU Yiwen ，SHU Chang ，LU Hongyu ，ZHANG Chong ，XI Qiang* SchoolofChemistryandEnvironmentalEngineering，WuhanInstituteofTechnology，Wuhan430205，China Abstract：2-amino-1-methoxypropane was synthesized，with 2-aminopropanol as a starting material，by aminoprotection，methylation and deprotective reactions. First，the 2-benzylideneamino-1-propanol with the yield of 95.4%was obtained by amino-protected reaction with mole ratio 1.1∶1 of benzaldehyde to 2-aminopropanol.Second，theproductswiththeyieldof 98.1%werepreparedbymethylationwithmoleratio （1.3-1.4）/1/2 ofdimethylsulfate/2-benzylideneamino-1-propanol/sodiumhydroxideat 15 ℃-20 ℃，andthen the 2-amino-1-methoxypropanewiththeyieldof97.0%wassynthesizedbyaminodeprotectivereactionat50 ℃ with 99.5% of purity after distillation. The product was further characterized by Fourier transform infrared spectroscopyandnuclearmagneticresonancehydrogenspectroscopy.Thepresentworkshowsthatthissynthetic routeissimpleandeconomicalsincethecatalystcanberecycled. Keywords：2-amino-1-methoxypropane；2-aminopropanol；aminoprotection reaction；methylation