有机化学第八章羧酸衍生物.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * 氨解反应 + H NH2 R C Cl O R C OCOR O R C OR O R C NH2 O 酰胺 第八章 羧酸衍生物 第八章 羧酸衍生物 异羟肟酸 异羟肟酸铁 酸酐、酯和酰伯胺还能与羟胺(HO-NHR)发生酰化反应生成异羟肟酸，异羟肟酸与三氯化铁作用，可得到红-紫色的异羟肟酸铁。 由于酰胺分子中氨基的氮原子上的未共用电子对与羰基的?电子形成共轭体系，降低了氮原子上的电子云密度，使结合质子的能力减弱，因而氨基的碱性减弱。 氮原子上的未共用电子对 与羰基的?电子形成共轭体系 第八章 羧酸衍生物 而酰亚胺(氮原子同时连接两个酰基的化合物)的碱性比酰胺的弱，而表现出明显的酸性。 酸碱性 第八章 羧酸衍生物 酰胺的氨基部分被-OH取代，生成羧酸，同时有N2放出。 与亚硝酸反应 第八章 羧酸衍生物 酰伯胺与溴在碱性溶液中反应，酰胺脱去羰基，生成少 1个碳原子的伯胺的反应。 霍夫曼降解反应 异构体之间可以相互转变，并处于动态平衡的异构现象叫做互变异构现象。在平衡体系中能彼此互变的异构体称为互变异构体。互变异构种类很多，酮式和烯醇式的互变叫酮式—烯醇式互变异构。 第八章 羧酸衍生物 第八章 羧酸衍生物 定义---在RONa的作用下，含有α-H的酯可与另一分子酯失去一分子醇，生成β-酮酸酯的反应。 乙酰乙酸乙酯 克莱森（Claisen）酯缩合反应 第二节 脂类 第八章 羧酸衍生物 使1 g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数，称为皂化值。皂化值的大小，可以判断油脂的平均分子量。皂化值越大，油脂的平均分子量越小，表示该油脂中含低分子量的脂肪酸较多。 油脂的皂化 第二节 脂类 第八章 羧酸衍生物 油脂的加成 （1）加氢：油脂可通过金属催化加氢制得饱和脂肪酸，又叫氢化油。并且可由原来液态的油将变为固态或半固态的脂肪，所以油脂的催化加氢常称做油脂的硬化，氢化油又称硬化油。硬化油熔点高，性质稳定不容易变质，容易贮存、运输，还能扩大油脂的应用范围。“人造黄油”的主要成分就是氢化油。 （2）加碘： 碘也可和油脂中的碳碳双键发生加成反应。100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值。碘值大，说明油脂的不饱和程度高；碘值小，说明油脂的不饱和程度低。通过加碘的反应，可以测定油脂的不饱和程度。 第二节 脂类 第八章 羧酸衍生物 油脂在空气中放置过久，就会出现颜色加深，产生难闻气味等现象，这种油脂的变质过程称为酸败。 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。与正常值比较，酸值越大，说明油脂酸败程度越严重。为了防止油脂的酸败，油脂应贮存于密闭的容器中，放置在阴凉处。 国家对不同油脂的皂化值、碘值、酸值有一定的要求，符合国家规定标准的油脂才可供药用和食用。 油脂的酸败 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 第八章 羧酸衍生物 第二节 脂类 羧酸分子中的-OH被取代后的产物叫做羧酸衍生物。常见有4种类型： 酰卤、酸酐、酯、酰胺。高级脂肪酸和甘油形成的天然酯类化合物，与人类的生命过程有着重要的联系，常被称做脂类。 第一节 羧酸衍生物 本章同步测试参考答案 第八章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物 1.掌握羧酸衍生物的命名方法 学习要求 3.理解羧酸衍生物的化学性质 4.掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构 5.理解脲的结构和性质 知识目标： 2.了解了解羧酸衍生物的物理性质 能力目标: 能说出各类羧酸衍生物的名称 能运用互变异构知识进行鉴别 第八章 羧酸衍生物 羧酸分子中羧基（-COOH）上的羟基（-OH）被卤素、酰氧基、烷氧基、氨基取代后的化合物称羧酸衍生物。 酰 卤 酸 酐 酯 酰 胺 第一节 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的命名 第八章 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的命名 酰卤 ：某酰卤 酯： 某酸某酯 酸酐： 同种酸生成的酐称为某酸酐； 不同种酸生产的酐称为某某酸酐； 酰胺：1、N上无取代基时，称为某酰胺； 2、N上有取代基时，称为N-某基某酰胺。 第八章 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的命名 酰卤 乙酰氯 邻甲基苯甲酰溴 乙酐 乙丙酐 丁二酸酐 邻苯二甲酸酐 【例如】 第八章 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的命名 乙二酸氢乙酯 乙二酸二甲酯 乙二酸甲乙酯 乙酸乙酯 甲酸苯酯 丙酸苄酯 苯甲酸乙酯 【例如】 第八章 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的命名 乙酰胺 苯甲酰胺 3-甲基苯甲