第十九章糖类化合物.pdfVIP

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2019-07-05 发布于天津
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第十九章糖类化合物.pdf

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第十九章糖类化合物 1. 写出D- （+ ）-甘露糖与下列物质的反应、产物及其名称：（1）羟胺（9 ）CH OH、HCl，然后（CH ）SO 、NaOH 3 3 2 4 （2 ）苯肼（10）上述反应后再用稀HCl 处理（3 ）溴水（11）（10）反应后再强氧化（4 ）HNO （12）H 、Ni 3 2 （5 ）HIO4 （13）NaBH4 （6 ）乙酐（14）HCN，然后水解（7 ）笨甲酰氯、吡啶（15）上述反应后加Na （Hg ），并通入CO2 （8 ）CH OH、HCl 3 解： 1 2 3 2 ．D- （+ ）-半乳糖怎样转化成下列化合物的？写出其反应式。（1）甲基 βD-半乳糖苷（2 ）甲基 β2,3,4,6- 四甲基-D-半乳糖苷（3 ） 2,3,4,6- 四甲基-D-半乳糖（4 ）塔糖（5 ）异木糖（6 ） D-酒石酸解： 4 3 ．有一戊糖 C H O 与胲反应生成肟，与硼氢化钠反应生成 C H O 。后者有光学活性，与乙酐反应 5 10 4 5 12 4 得四乙酸酯。戊糖（C H O ）与CH OH、HCl 反应得C H O ，再与HIO 反应得C H O 。它（C H O ） 5 10 4 3 6 12 4 4 6 10 4 6 10 4 在酸催化下水解，得等量乙二醛（CHO-CHO ）和D-乳醛（CH CHOHCHO ）。从以上实验导出戊糖C H O 3 5 10 4 得构造式。你导出的构造式是唯一的呢，还是可能有其他结构？解：推导过程。（1）戊糖与胲反应生成肟，说明有羰基存在。（2 ）戊糖与NaBH 反应生成（C H O ）说明是一个手性分子。 4 5 12 4 （3 ） C H O 与乙酐反应得四乙酸酯说明是四元醇（有一个碳原子上不连有羟基）。 5 12 4 （4 ） C H O 与CH OH、HCl 反应得糖苷C H O ，说明有一个半缩醛羟基与之反应。糖苷被 5 10 4 3 6 12 4 HIO 氧化得 C H O ，碳数不变