Bitungoli拍des AF的不对称合成研究.docx

优秀毕业论文 精品参考文献资料 麓嘲少孝 麓嘲少孝 博士学位论文 繁 一二一————————————————————————————————————∑二 摘 要 本论文主要对二氢吡喃酮类天然产物Bitungolides A—F进行了不对称合成研 究，同时还对TBPA+’SbCl6’氧化脱除叔丁基二甲基硅醚(TBS)和四氢吡喃(THP) 醚进行了研究。总共包括下面四个部分： 第一章手性辅基在有机合成中的应用(综述) 手性辅基的介绍及在有机合成中的应用 第二章Bitungolides A-E的不对称合成研究 以Evans模版的烷基化反应和A]dol反应、不对称的烯丙基化反应、不对称 的双羟化反应和Myers烷基化反应为关键步骤，方便的建立了bitungolides A．E 中的六个手性中心，经过17步反应以总产率为4．7％合成了bitungolides A-E的 核心骨架，为今后进行bitungolidesA．E的全合成奠定了基础。 第三章：Bitungolide F的不对称合成研究 以廉价易得的天然苹果酸为起始原料，以羟基诱导的还原反应、Myers甲基 化反应、Evans Aldol反应、Julia反应为关键步骤得到了目标天然产物Bitungolide F的前体，对Bitungolide F的合成进行了探索。 第四章：TBPA+SbCl6’氧化脱除叔丁基二甲基硅醚(TBS)和四氢吡喃(THP) 醚 简要介绍了氧化脱除叔丁基二甲基硅(TBS)醚的研究进展。 以催化量TBPA+．SbCl6。氧化脱除叔丁基二甲基硅(TBS)醚和四氢吡喃(THP) 醚，对反应条件进行了优化，并对其机理进行了探讨。 关键词：BitungolidesA 关键词：BitungolidesA．E不对称合成，Evans烷基化反应和Aldol反应，不 对称的双羟化反应，Myers烷基化反应，TBPAhSbCIf，脱保护，TSS．THP。 Key words：Bitungolides A·E Asymmetric synthesis，Evans alkylation and aldol reaction,dihydroxylation，Myers’alkylat／oA,TBPAhsbclf,deproteetion,TBS，THE AbstractThis Abstract This dissertation aims at the studies on the asymmetric syntheses of dihydropyrone natural product bitungolides A-F；a mild and efficient method of cleavage of tert-butyldimethylsilyl(TBS)and tetrahydropyranyl(TaP)ethers using a catalytic amount of TBP：frSbCl6‘in methanol also Was studied．It consisted of the following four parts： Chapter 1·The applications of chiral auxiliaries in organic syntheses(RJview) Described the introduction and applications of dlil谢auxiliaries in organic syntheses． Chapter 2．Studties on the asymmetric synthesis of bitungolides A-E Synthesis of the core segment of bitungolides A—E has been achieved in 1 7 steps and 4．7％overall yield．Six stereogenic center of bitungolides A-E were established via allylation,dihydroxylation,Myers’alkylation and Evans aldol reaction, which give foundation for fuFther diversity ofthe total synthesis ofthis type ofnatural products and its derivatives． Chapter 3．Studties on the asymmetric synthesis of bitungolide F The efficient asymmetric synthe