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- 2019-10-11 发布于福建
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第三单元 人工合成有机化合物
目标与素养:1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析,学会简单有机物合成的路线和方法。(证据推理与模型认知)2.知道有机合成过程中反应的反应类型及其判断。(宏观辨识与微观探析)3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。(宏观辨识与微观探析)4.了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向。(科学态度与社会责任)
一、简单有机物的合成
1.以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线
根据所学知识,常用的合成路线为
此过程中发生反应的化学方程式及反应类型:
①CH2===CH2+H2Oeq \o(――→,\s\up10(催化剂))CH3CH2OH,加成反应。
②2CH3CH2OH+O2eq \o(――→,\s\up10(催化剂),\s\do15(△))2CH3CHO+2H2O,氧化反应。
③2CH3CHO+O2eq \o(――→,\s\up10(催化剂))2CH3COOH,氧化反应。
④CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,酯化反应或取代反应。
(2)其他合成路线
①
②
2.酯的合成
甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应,理论上可生成的酯的结构简式有HCOOCH3、HCOOC2H5、CH3COOCH3、CH3COOC2H5。
微点拨:依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的有机化学反应和起始原料,精心设计并选择合理的合成方法和路线。
二、有机高分子的合成
1.有机高分子化合物
(1)定义:相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物,简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子,如:淀粉、纤维素、蛋白质等;
②合成有机高分子,如:塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。
(3)有机高分子合成的有关概念
(以nCH2===CH2―→CH2—CH2为例)
①单体:形成高分子化合物的小分子物质,如CH2===CH2。
②链节:高分子化合物中不断重复的基本结构单元,如—CH2—CH2—。
③聚合度:高分子化合物中链节的数目,常用字母n表示。
2.有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应
①定义:含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
②举例:写出下列物质发生加聚反应的化学方程式:
氯乙烯:,
其单体为CH2==CHCl,链节为—CH2—CHCl—。
苯乙烯:,
其单体为C6H5CH==CH2,链节为。
(2)缩聚反应
①定义:形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。
②酚醛树脂的形成
。
3.有机高分子合成领域需要解决的问题
(1)有机高分子材料的改进和推广,使它们的性能不断提高,应用更广。如导电高分子的发明和应用研究等。
(2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。如能够将化学能转换成电能的传感膜,能够将热能转换成电能的热电膜等。
(4)研制易分解的新型合成材料,防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。 ( )
(2)乙烯水化法制乙醇是加成反应。 ( )
(3)乙烯可以通过加聚反应合成聚乙烯。 ( )
(4)加聚反应的单体必须有不饱和键,缩聚反应的单体一定没有不饱和键。 ( )
[提示] (1)× (2)√ (3)√ (4)×
2.下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是( )
A.二者都能使溴水褪色,性质相似
B.二者互为同系物
C.二者最简式相同
D.二者相对分子质量相同
C [单体CH2===CH2与高聚物的组成元素相同,二者的区别是CH2===CH2分子中有C===C键,而CH2—CH2分子中无C===C键,结构上不相似,所以性质不同,不是同系物,故正确答案为C。]
3.在一定条件下,将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题:
(1)酯化反应的条件是___________________。
(2)写出理论上能生成的所有酯的结构简式:
__________________________________________________
__________________________________________________。
(3)以上酯中,互为同分异构体的是_____________。
[答案] (1)浓硫酸、加热
(2)HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3
(3)HCOOCH2CH3和CH3COOCH3
有机合成路线的设计
1.合
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