有机化学第7章_芳烃.pptVIP

总结： 定位基为甲基时： （1）+I 和σ - π共轭的+C，使苯环上电子云密度增大，活化苯环； （2）电子云密度： 邻对位＞间位 （3）σ 配合物稳定性： 邻对位＞间位 因此，亲电取代以邻对位取代为主。 （2）—OH、 —NH2 、 —OCH3等 结构特点：-I和p-π 的+C同时存在，但+C＞-I （1）苯环上电子云密度增大，活化苯环； （2）电子云密度：o-，p-＞m- （3）σ 配合物的稳定性：邻对位＞间位 因此，亲电取代以邻对位取代为主。 4. 致钝的邻对位定位基 特点： （1）电负性： X＞C，表现为-I （2）X有孤对电子， 存在p-π，表现为+C，但因为原子半径问题而较弱。 （3）整体上： -I ＞+C，表现为吸电子。 结论： （1）苯环上电子云密度降低，钝化苯环。 （2）电子云密度： o-，p-＞m- （3）σ配合物稳定性：邻对位＞间位 因此，亲电取代以邻对位取代为主。 三、定位效应的应用 1. 预测反应主产物 原则： ① 一取代苯：按定位效应直接应用。 ② 二取代苯： a. 不同类基团，由邻对位基支配； b. 同类基团，由强基支配； c. 两基团定位能力接近，得到混合物； d. 两取代基间的位置（空间位阻的影响） ，不易进入新基团。 温馨提示： 对称结构只需标明一边！ 2.