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-1 -1 天然药物化学复习题 一、名词解释 1.有效成分 在天然药物中具一定的生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合物。 2.有效部位 当一味中药或复方中药提取物中的一类或几类化学成分被认为是有效成分 时，该一类或几类成分的混合体即被认为是有效部位。 3. 苷化位移 糖与苷元成苷后，苷元的 α-C、β-C 和糖的端基碳的化学位移值均发生了 改变，称为苷化位移。苷化位移与苷元结构有关，与糖的种类关系不大。 4. 天然药物化学及其研究内容 运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。研究内容 主要包括天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、 理化性质、提取分离方法、结构鉴定等。 5. 黄酮类化合物 基本母核为 2-苯基色原酮类化合物，现在泛指两个具有酚羟基的苯环通过 中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。 6. 红外光谱 利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在 4000-625cm 红外区域引起的吸收， 而测得的吸收图谱。 7.香豆素和木脂素 香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。木脂素被定义为具有 苯丙烷骨架的两个结构通过其中?，?’或 8,8’-相连而成的一类天然产物。 8. 三萜皂苷和甾体皂苷 三萜苷类多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称 为三萜皂苷。甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷，在植物界 中广泛分布。 9. 反相色谱：固定相极性小于流动相的色谱。 正相色谱：固定相极性大于流动相的色谱。 强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物 12. 甾体化合物：天然广泛存在的一类化学成分，种类很多，但结构中都具有 环戊烷骈多氢菲的甾核。 13、醌类化合物：指分子内具有不饱和环二酮结构或容易转变成这样结构的天 然有机化合物。 二、简答题 1、聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么？有哪些规律？ 原理：聚酰胺分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基，或酰胺键上 的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。 规律： （1）苷元相同时，洗脱先后顺序一般是叁糖苷、双糖苷、糖苷、苷元。 （2）母核上增加羟基，洗脱速度即相应减慢。 不同类型黄酮化合物，先后流出顺序一般是异黄酮、二氢黄酮醇、黄酮、 黄酮醇。 分子中芳香核、共轭双键多者易被吸附，故查尔酮往往比相应的二氢黄酮 难于洗脱。 2. 根据苷原子不同，苷类化合物可以分为哪几类？ （1）氧苷 （2）氮苷 （3）碳苷 （4）硫苷 3、影响强心苷生物活性的因素有哪些？ C/D 呈顺式才表现出强心作用；C/D 呈反式或 C14 羟基脱水则失去强心 作用； C17 位必须有不饱和 β 内酯环，如果变为 α-构型或开环，则强心作用变 得很弱甚至消失。 内酯环中双键如被饱和，强心作用将减弱，但毒性也减弱，安全性提高。 （4）C10 位甲基被氧化为-CH2OH 或-CH=O 后，强心作用稍有加强，但毒性也 随之增大。 （5）A/B 为顺式稠合时，C3 羟基属于 β-构型比属于 α-构型时的强心作用更 大一些；但 A/B 为反式稠合时，C3 羟基属于 β-构型或属于 α-构型时，其强 心作用没有分别。 （6）甾核其他位置引入取代基，强心作用各异。 4.什么是苷？苷键具有什么性质？水解方法有哪些？ 又称配糖体，由糖或糖的衍生物，如氨基酸、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖 的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。 性质：为缩醛（或缩酮）结构，对酸不稳定，对碱稳定，易被酸催化水解。 水解方法： 酸催化水解；乙酰解、碱催化水解、酶解法、过碘酸裂解 5、醌类化合物的酸性大小与哪些因素有关，以游离蒽醌类衍生物为例，其酸性 大小有何规律？ 醌类化合物的酸性大小与分子中 羧 基的有无及酚羟基的数目与位置有关。 以 游 离蒽醌类 衍 生物为例，其酸性大小按下列顺序排列：含-COOH含二个或 二个以上 β-OH含一个 β-OH含二个或二个以上 α-OH含一个 α-OH 6. 香豆素的基本母核是什么？其内酯基团在碱性条件下会发生如何变化？ 母核：苯骈?吡喃酮 变化：在稀碱液中水解生成顺邻羟桂皮酸的盐，酸化即闭环恢复为内酯。 如长时间放在碱液中或紫外光照射，顺邻羟桂皮酸转化为稳定的反邻羟桂皮酸， 不能酸化环合。 7. 为什么皂苷具有溶血作用？人参皂苷没有溶血作用？ 皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成不溶于水的分子复合物，破坏 了红细胞的正常渗透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致溶血现象， 而在人参总皂苷中由 20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质，而由 20(S)-原 人参二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出溶血的 现象。 三、论述题 1.天然药物有效成分的提取方法有哪些？按