有机化学第三版胡宏纹第二章 烷烃.ppt

有机化学第三版 ( 胡宏纹 ) 第二章 烷烃 .ppt 碳氢化合物及其衍生物 有机化合物 碳氢化合物 烃 烃 饱和烃 不饱和烃 链烃 环烃 烷烃 如甲烷、乙烷、丙烷等 烯烃 炔烃 如乙烯、丙烯、丁烯等 如乙炔、丙炔、丁炔等 饱和环烃 不饱和环烃 如环戊烷、环己烷等 如环戊烯、环己烯等 第一节 烷烃的结构 一 、甲烷的结构 甲烷分子式 CH 4 ，四个氢原子正好位于以碳原子为中心的正 四面体的四个顶点上，分子中 C — H 的键长为 110pm ， HCH 的角 度为 109 o 28 二、其它烷烃的结构 烷烃的这种结构是怎么形成的 ？ C 采取 SP 3 杂化， C 的 SP 3 杂化轨道与 H 的 S 轨道或其它 C 的 SP 3 轨道沿着对称轴的方向以 “ 头碰头 ” 的方式重叠形成 σ 键 σ 键电子云沿键轴呈圆柱形对称分布，原子可自由旋转而不 影响电子云重叠的程度 第二节 烷烃的同系列与同分异构 一、同系列 通式 ： C n H 2n+2 系差 ： CH 2 凡具有同一通式，化学性质相似，物理性质随着碳原子 数的增加而有规律的变化，分子式间相差 N 个 CH 2 的一系列 化合物称为 同系列 同系列中各化合物互称 同系物 二、同分异构 分子式相同的不同化合物之间互称为 同分异构体 因分子中原子或原子团（基团）的连接方式或顺序不同而 产生的同分异构称为 构造异构 分子式相同而结构和性质不同的现象称为 同分异构 C 6 H 14 有多少构造异构体？ 四十烷有 62491178805831 个构造异构体，怎样才能快速 准确地推导出全部构造异构体？ 伯、仲、叔、季碳原子 和伯、仲、叔氢原子 一、 烷基的概念及名称 第三节 烷烃的命名 烷烃分子中去掉 1 个 H 剩余的原子团称为烷基，常用 R- 表示 二、命名方法 1 ）普通命名法（适用于简单化合物） 有异构体可能时，必须用正、异、新等词头区分 正己烷 异己烷 新己烷 根据 C 原子数目称××烷， 1~10 个碳的烷烃，用甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示； 10 个碳以上，用 数字十一、十二等表示 正十二烷 2 ）系统命名法（ IUPAC 命名法） a. 选择最长碳链作主链，根据主链碳原子数称为 × × × × 烷， 以其 作为母体 b. 从靠近支链一端开始对主链编号，用阿拉伯数字表示 戊烷 庚烷 c. 把支链烷基当作取代基，将其名称写在母体前面，再把表示支 链位置号的数字写在最前面，数字和名称之间用短横线隔开 d. 如果含有几个相同的支链，则在支链名称之前，用汉字数字 表示支链的数目。但表示位置的数字不能省略，而且在阿拉伯 数字之间要用逗号隔开。如含有几个不相同的支链，则按支链 的顺序依次列出，顺序小的列前面 3 －甲基戊烷 2 －甲基戊烷 2,4 －二甲基－ 3 －乙基戊烷 2,4 －二甲基己烷 顺序规则： ① 首先比较与主链直接相连的原子，原子序数大顺序大，原子 序数小顺序小，同位素中质量高的顺序大 ②直接相连的原子相同 , 则依次比较与其相连的其它原子 ③含双键或叁键的基团 , 则作为连有两个或叁个相同的原子 主链选择规则： ② 存在多条等长碳链时，以支链数目多的作为主链 2 , 3 , 5- 三甲基 -4- 丙基庚烷 ① 最长碳链作为主链 ③以支链位置号较小的作为主链 2 , 5- 二甲基 -4- 异丁基庚烷 ③从顺序小的基团一端开始编号 ②以支链位置号之和最小的方式编号 主链编号规则 : ① 从靠近支链一端开始编号 2,3,5- 三甲基己烷 ﹤ 4- 丙基 -8- 异丙基十一烷 支链上连有支链（取代基）时，从直接与主链相连的碳原子 开始将支链碳原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支 链名写在括号内 2- 甲基 -5-(1,1- 二甲基丙基 ) 癸烷 支链编号规则： 2- 甲基 -5-1 ′ ,1′ - 二甲基丙基癸烷 4-isopropyl-5-propylnonane 5- 丙基 -4- 异丙基壬烷 2,3,4,8,9- 五甲基 -7- 乙基癸烷 由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方 式称为 构象 一、乙烷的构象 两种极端构象：重叠式和交叉式 第四节 烷烃的构像 介于重叠式与 交叉式之间的 无数构象称为 扭曲式 构象 楔形式 锯架式 纽曼式 两种构象的稳定性： 不直接相连的原子间的作用力称为 非键张力， 张力 总是使体系的内能增加 构象的稳定性与内能有关，内能越低的构像越稳定，交 叉式构像较重叠式构像稳定，其它扭曲式构像的内能及 稳定性介于这两者之间，内能最低的构象称为 优势构象 乙烷不同构象的能量曲线图 ? 转动能： 12.5kJ/mol ? 每对重叠氢 H-C-C-H 重叠张力 (