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31 1- 磷酸 - α -D- 吡喃葡萄糖酯 H O OH H O-P H OH H OH CH 2 OH H OH OH O H O OH H OH H OH H OH CH 2 O-P H O OH OH 6- 磷酸 - α -D- 吡喃葡萄糖酯 ⑺ 成苷反应 H O OH H OH H OH H OH CH 2 OH H α D- 葡萄糖 - + CH 3 OH 无水 HCl H O OH H OCH 3 H OH H OH CH 2 OH H α D- 葡萄糖甲苷 - 32 ? 糖苷分子中，糖的部分叫 糖基 ， 非糖部分叫 配糖基 或苷元 ， 连接糖基与配糖基的键叫 苷键 。 根据苷羟 基的类型可分为 α - 苷键和 β - 苷键 。 ? 生成苷之后，糖苷分子中没有半缩醛羟基，就不能 变成开链糖，当然就 没有还原性、成脎，变旋现象 等性质了，但在酸性条件下却易发生水解。 H O OH H OCH 3 H OH H OH CH 2 OH H α D- 葡萄糖甲苷 - H 2 O , H + 或酶 H O OH H OH H OH H OH CH 2 OH H α D- 葡萄糖 - + CH 3 OH 33 H O OH O H H OH H OH CH 2 OH H CH 2 OH 苦杏仁酶 或酸 + H O OH OH H H OH H OH CH 2 OH H CH 2 OH OH 1. Ｄ－核糖及Ｄ－２－脱氧核糖 五、重要的单糖及其衍生物 2. D- 葡萄糖 3. D- 果糖 4. D- 半乳糖 5. 氨基糖 6. 维生素 C 34 16.2 二糖 二糖是由两分子单糖脱水缩合而成的。脱水方式 有以下两种： ? 第一种 ： 一个单糖的半缩醛羟基和另一个单糖的醇 羟基脱水生成二糖，分子中还保留一个半缩醛羟基。 这类二糖就叫 还原性二糖 ，如麦芽糖，乳糖，纤维 二糖等。 ? 第二种 ： 是两个单糖都用半缩醛羟基脱水，这时生 成的二糖分子中就无半缩醛羟基。这类二糖叫 非还 原性二糖 ，如蔗糖。 35 16.2.1 还原性二糖 １．麦芽糖 由一分子 α －Ｄ－葡萄溏Ｃ 1 上的半缩醛羟基与另一个 Ｄ－葡萄糖Ｃ 4 上的非半缩醛羟基脱水后，通过苷键结 合而成： H O OH H H OH H OH CH 2 OH H H O H OH H OH CH 2 OH H 1 2 3 4 5 6 ~OH 1 2 3 4 5 6 α - 1,4- 苷键 O 36 性质： 具有变旋现象；被弱氧化剂氧化，并能 与苯肼成脎。 2. 纤维二糖 H O HO HO H H H OH H HOH 2 C O H O HO H H OH H HOH 2 C ~OH 由一分子 β －Ｄ－葡萄溏Ｃ 1 上的半缩醛羟基与另一个 Ｄ－葡萄糖Ｃ 4 上的非半缩醛羟基脱水后，通过苷键结 合而成： 37 2. 乳糖 H O OH H H OH H OH CH 2 OH H H O H OH H OH CH 2 OH H 1 2 3 4 5 6 ~OH 1 2 3 4 5 6 β - 1,4- 苷键 O 由一分子 β －Ｄ－半乳糖Ｃ 1 上的半缩醛羟基与另一个 Ｄ－葡萄糖Ｃ 4 上的非半缩醛羟基脱水后，通过苷键结 合而成： OH O H H H OH H OH CH 2 OH H H O H OH H OH CH 2 OH H 1 2 3 4 5 6 ~OH 1 2 3 4 5 6 β - 1,4- 苷键 O 1 Chemistry is a key of science 天 道 酬 勤 2 目的要求： ? 掌握单糖的结构 - 开链式及哈沃斯式 ? 掌握单糖的结构特点及化学性质 ? 了解二糖、多糖的结构特点及一般性质 第 16 章 糖类 3 最早发现和利用的糖类物质如葡萄糖、蔗糖、 淀粉 等都是由碳、氢、氧三种元素组成，而且氢原子与 氧原子之比与水的组成一样为２∶１， 可用 C m (H 2 O) n 通式来表示，糖类又称碳水化合物。 C 3 H 6 O 3 乳酸 不准确： C 5 H 10 O 4 脱氧核糖 糖类： 多羟基醛或多羟基酮及其缩合产物 。 4 分类： ? 单糖： 不能水解的多羟基醛（酮）。如葡萄糖 、 果糖等。 ? 寡糖： 又称低聚糖，水解后能生成２～１０个分 子单糖的糖类， 其中水解成两分子单糖的 叫双糖， 如蔗糖、麦芽糖等。 ? 多糖： 水解后能生成很多分子单糖的糖称为多糖。 如淀粉、纤维素 16.1 单糖 多羟基醛或酮，是构成低聚糖和多糖的基本单位。 5 分类 ? 据碳原子的数目分为：丙糖、丁糖、戊糖等。 ? 据分子结构特点：含有醛基称醛糖，含有酮基称酮糖。 二者联用称 某醛糖 或 某酮糖 ，如葡萄糖是 己醛糖 、果 糖是