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第五章 黄酮类化合物;;第一节 概述;概述; ;概述;概述 黄酮类化合物生物活性-心血管系统;概述 黄酮类化合物生物活性-抗肝脏病毒;概述 黄酮类化合物生物活性-雌激素样作用;概述 黄酮类化合物生物活性-抗菌、抗病毒,抗炎;二、分类;C环还原,称黄烷类
黄烷-3,4-二醇 黄烷-3-醇;二、结构类型 ——2.主要骨架类型;二、结构类型 ——2.主要骨架类型;二、结构类型 ——2.主要骨架类型;;结构与分类---黄酮类;结构与分类---黄酮类;结构与分类---二氢黄酮类;结构与分类---二氢黄酮类;结构与分类---查耳酮类;结构与分类---查耳酮类;结构与分类---异黄酮类;银杏黄酮-
解痉,降压,
扩张冠状血管,
治疗冠心病;结构与分类---花色素和黄烷醇类;结构与分类---双黄酮类;了解:;第二节
黄酮类化合物的理化性质与显色反应;一、性状;一、性状;一、性状;注意:花色素的颜色随pH不同而不同
红(pH7) ~紫(pH=8.5) ~蓝(pH8.5);一、性状;二、溶解性;二、溶解性;(二)黄酮苷类:结合糖,糖链越长,则水溶度越大,可溶于热水、甲醇、乙醇、稀碱液,难溶于亲脂性有机溶剂。
1、多糖苷单糖苷;
2、3-OH苷7-OH苷;
(三)黄酮苷及苷元因含有酚羟基,均可溶于碱性溶剂中,如碱水,碱性有机溶剂等
;三、酸性与碱性;三、酸碱性;三、酸性与碱性;四、显色反应(重点);还原试验;还原试验;四、显色反应——(二)金属盐类试剂络合反应;金属盐类的络合反应;1、三氯化铝的显色反应:
大多数黄酮 黄色并有荧光。
例外:4-OH或7,4-二OH黄酮醇显天蓝色荧光。
用途:黄酮类化合物的定性定量分析。
;2、锆盐—枸橼酸显色反应:
用途:区别3-OH 和/或 5-OH的存在。
;锆盐—枸橼酸显色反应区别3-OH或5-OH的存在; 锆盐反应 ——锆盐-枸橼酸反应;3、醋酸镁的显色反应
二氢黄酮(醇) 天蓝色荧光
异黄酮、黄酮(醇) 黄~橙黄~褐色荧光
用途:区别二氢黄酮(醇)类与其他黄酮类化合物
;4、醋酸铅的显色反应
试剂:中性醋酸铅或碱式醋酸铅
阳性结果:生成黄~红色沉淀
作用部位:;;四、显色反应——(四)碱性试剂显色反应;(四)碱性试剂显色反应;问题:预测芦丁的显色反应结果;二、色谱检识;小结2 ——理化性质;小结2 ——理化性质;小结2 ——理化性质;二、色谱检识;二、色谱检识;二、色谱检识;二、色谱检识;第五节
黄酮类化合物的提取与分离;黄酮类化合物的提取与分离;;(一)醇提法;(二)沸水法;(三)碱提取酸沉淀法;小结;
二 、分离方法;;分离工艺:
原料的提取浓缩液(水溶液)
依次以石油醚、乙醚、
乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃取
石油醚液 乙醚液 乙酸乙酯 水饱和正丁醇 母液
(脂溶性杂质) (水溶性杂质)
回收 回收 减压回收
苷元 单糖苷 多糖苷;(二)pH梯度萃取法
分离依据:
游离黄酮类化合物的酸性差异
分离工艺:;(二)梯度pH萃取法;(三)柱色谱法;聚酰胺柱色谱;聚酰胺柱色谱;;三、黄芩的提取;三、黄芩的提取;三、黄芩的提取; 加适量水搅匀,
加40%NaOH调至pH7,再加入等量乙醇,过滤;Thank you !
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