天然药物化学 第五章 黄酮类化合物3.pptVIP

一、黄酮类化合物的概述 二、黄酮类化合物的性质与颜色反应 三、黄酮类化合物的提取与分离 四、黄酮类化合物的鉴定与结构测定 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （一）层析在黄酮类鉴定中的应用 （二）紫外光谱在黄酮类结构鉴定中的应用 （三）黄酮类化合物的 1 H-NMR 谱特征 （四）黄酮类化合物的 13 C-NMR 谱特征 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （一）层析在黄酮类鉴定中的应用 1 、纸层析 : 适用于分离各类天然黄酮类化合物及其苷类的混 合物。 2 、 TLC ： 特别适合于分离弱极性黄酮类化合物、含游离酚 羟基的黄酮及其苷类。 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （二）紫外光谱在黄酮类结构鉴定中的应用 （二）紫外光谱在黄酮类结构鉴定中的应用 苯甲酰基 桂皮酰基 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （二）紫外光谱在黄酮类结构鉴定中的应用 1. 甲醇溶液中的紫外光谱 （ 1 ）黄酮、黄酮醇 （ 2 ）查耳酮及橙酮类 （ 3 ）异黄酮、二氢黄酮及二氢黄酮醇 2. 加入诊断试剂后引起的位移及在结构测定中的意义 （ 1 ）甲醇钠： （ 2 ）醋酸钠： （ 3 ）醋酸钠 / 硼酸： 在醋酸钠的碱性存在下，硼酸可与分子 中的邻二酚羟基络合，引起相应吸收带 红移。醋酸钠 / 硼酸谱带Ⅰ红移 12 ～ 30 nm ，示 B 环有邻二酚羟基；带Ⅱ红移 5 ～ 10 nm ，示 A 环有邻二酚羟基。 （ 4 ）三氯化铝 / 盐酸 ： （ 4 ）三氯化铝 / 盐酸： （ 4 ）三氯化铝 / 盐酸 ： 3 、带 I 红移 50-60nm ，可能同时 有 3 及 5 — OH 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （三）黄酮类化合物的 1 H-NMR 谱 苯环质子如处于邻位，偶合常数较大， 为 9.0 Hz 左右，如处于间位，偶合常数 较小，为 2.5 Hz 左右。 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （三）黄酮类化合物的 1 H-NMR 谱 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （三）黄酮类化合物的 1 H-NMR 谱 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （ 1 ）4 - 氧取代 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （ 2 ）3，4 - 二氧取代 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （三）黄酮类化合物的 1 H-NMR 谱 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （三）黄酮类化合物的 1 H-NMR 谱 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （三）黄酮类化合物的 1 H-NMR 谱 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （三）黄酮类化合物的 1 H-NMR 谱 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （四）黄酮类化合物的 13 C-NMR 谱特征 取代基位移的影响：黄酮母核上引入羟基或甲氧基取代时，将使α碳信号大幅度向低场位移，邻、对 位向高场位移，间位也向低场位移，但幅度较小；通常， A 环上引入取代基，位移效应只影响 A 环， B 环 上引入取代基，位移效应只影响 B 环。 四 . 黄酮类化合物的鉴定与结构测定 （四）黄酮类化合物的 13 C-NMR 谱特征 思考题： 1 、黄酮类化合物的结构类型有哪些？分类依据是什么？ 2 、黄酮类化合物的主要鉴别反应有哪些？ 3 、聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么？常用洗脱剂、洗脱规律是什么？ 4 、黄酮类化合物核磁共振氢谱特征有哪些？ 5 、怎样应用紫外光谱法鉴定黄酮类化合物？