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苯 芳香烃 [ 教学目标 ]: 使学生掌握苯的重要化学性质； 2．使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同，理解共价单键 的可旋转性 . 3. 让学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质 . [ 教学重点和难点 ]: 苯的化学性质 . [教学过程 ]： [复习]： 填写下表： 分子式 结构式 结构简式 空间构型 键参数 2. 苯分子有怎样的结构特点？ 苯分子里 6 个碳原子之间的键完全相同， 是一种介于单键和双键之间的独 特的键 . 苯分子是平面结构， 键与键之间夹角为 120°，常用结构式 来表 示苯分子 . 苯是非极性分子 . [ 过渡 ] ：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃，简称芳烃 . 苯是最简单、最基本的芳烃 . 我们已经了解了苯的分子结构，那它的性质又 如何呢？ [ 实验 1] ：展示苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态 . 将苯与水混合 于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性. 一．苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体，比水轻（ d=0.87g/cm 3）, 不 溶于水，沸点 80.1 ℃ , 熔点 5.5 ℃ . 二．苯的化学性质 . 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色 . 说明苯的化学性 质比较稳定，但在一定条件下苯也能发生化学反应. [ 实验 2] ：纸上蘸取少量苯溶液，点燃 . 观察实验现象 . 1. 氧化反应 . 点燃 12CO + 6H 2O 火焰明亮，有黑烟（苯分子中碳的质 2C6H6 + 15O 2 量分数很大） . 常用的氧化剂如 KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明 苯环是相当稳定的 . 取代反应 . (1). 苯跟卤素的反应 . [ 实验 3] ：苯与溴的反应 . ① . 原料：苯、液溴、铁粉 . ② . 反应原理： Br + Br 2 催化剂 + HBr ③ . 装置原理： a. 长导管的作用是什么？冷凝回流 , 使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中 . b. 锥形瓶中水的作用是什么？吸收 HBr. 为什么导管末端不能插入液面以下？防止倒吸 . . 操作顺序：圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入铁粉，塞紧橡皮塞 . 反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液，并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中 . . 实验现象： 烧瓶中混合物沸腾； 导管口出现白雾； 向锥形瓶中滴入硝酸银溶液有浅黄色沉淀生成； 烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中， 底部出现褐色不溶于水的液体 （. 溴 苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色 . 如何分离提纯呢？向 反应混合物中加入 NaOH溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液） 不同状态的溴与烃的反应规律 溴蒸汽 溴水 液溴 烃 反应类型 (2). 苯的硝化反应 . [ 实验 4] ：苯的硝化反应 . ① . 原料：苯、浓硫酸、浓硝酸 . ② . 反应原理： NO 2 +HO-NO  2 浓 H2SO4 +H O 2 ③ . 装置原理：水浴装置 . a. 为什么不用酒精灯直接加热，而用水浴装置加热至恒温 60℃？ 苯易挥发、 硝酸易分解， 采用水浴装置可使受热均匀， 避免局部过热导致 苯的挥发和硝酸的分解； 70-80 ℃时易生成苯磺酸 . 试管口带有直玻管的单孔橡皮塞的作用是什么？ 对挥发的苯起冷凝回流的作用， 还可以保持内外压相等， 防止橡皮塞弹起 . . 操作原理 . a. 药品取用顺序： HNO3― H2SO4―苯 . 加入苯后不断摇动的原因： 苯和混酸不溶， 不断摇动可使两者充分接触 . 如何控制水温在 60℃？温度计水银球插在烧杯的水中. 烧杯中的水应浸至反应液液面以上， 为使反应充分， 反应一段时间后再将试管取出振荡一下 . . 实验现象： 反应物剧烈沸腾，试管中产生少量棕色气体. 将反应得到的混合物慢慢倒入水中搅拌，溶液分为三层， 底部为淡黄色 不溶物 . 三层液体从上至下分别为苯、混酸、硝基苯 . [ 设问 ] ：硝基苯真是不溶于水的淡黄色液体吗？ 硝基苯的物理性质： 苦杏仁味的、 无色油状液体， 不溶于水且密度比水大， 有毒 . 用途：硝基苯能被还原成苯胺 , 苯胺是合成染料的原料 -NO 2+3Fe+6HCl -NH 2+3FeCl 2+2H2O (3). 磺化反应： SO  3H + HO-SO  3H  +H  2O -SO 3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反 应叫磺化反应 . [ 设问 ] ：浓硫酸在制取乙烯、苯的硝化和磺化反应中各起了什么作用？ 制取乙烯和苯的硝化反应中浓硫酸都起催化剂和脱水剂的作用， 在苯的磺化反应中则做反应物 . 加成反应 . (1). 苯与氢气的作用 . CH 2 +3H 催化