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5.3.2 亲电加成反应机理 ——鎓离子中间体机理 5.3.2 亲电加成反应机理——鎓离子中间体机理 烯烃与Br 加成的反应历程 2 实验一 (1)将干燥的乙烯通入干燥的溴的四氯化碳溶液中 反应很慢，需要几个小时甚至几天。 (2)上述体系在涂了石蜡 （高级烷烃是非极性分子） 的烧杯中时几乎不反应。 (3)但向上述烧杯中滴几滴水后反应很快完成。 为什么加水后可使反应很快完成？ 5.3.2 亲电加成反应机理——鎓离子中间体机理 水的作用：极性和极化 π键易极化，溴分子接近 π键而被极化，促使反应 发生。 δ+ H + - + - - δ δ δ δ δ O CH2 CH2 Br Br δ+ H 水的极化作用 推断该反应应属离子型反应。反应过程如下：     CH CH + Br __ Br CH __ CH __Br CH __CH 2 2 2 2 2 2 + Br- Br Br 5.3.2 亲电加成反应机理——鎓离子中间体机理 实验二：将乙烯通入含氯化钠的溴水溶液中，除预 期的产物1,2-二溴乙烷 （1）外，还有1-氯-2-溴乙 烷 （2）和2-溴乙醇 （3）： CH2 CH2 （1） Br2 Br Br CH CH 2 2 H O NaCl 2 CH2 CH2 （2） CH2 CH2 （3） + Br Cl Br OH u 两个溴原子是分步加上去的，否则产物⑵、⑶不 会生成。 + - u 首先加上去的是Br 而不是Br ,否则： Cl- - __ - Br + CH CH CH CH 不反应 2 2 2 2 Br 5.3.2 亲电加成反应机理——鎓离子中间体机理 烯烃与溴加成的反应历程     CH CH + Br __ Br 2