有机化学：chapter-01 绪论.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 路易斯(Lewis)酸碱电子论 B F 3 + O ( C H 2 C H 3 ) 2 F B F F O C H 2 C H 3 C H 2 C H 3 酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。 B ( C H 3 ) 3 + N H 3 C H 3 B H 3 C H 3 C N H H H Lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。 L e w i s 酸 + L e w i s 碱 加 合 物 * 路易斯(Lewis)酸碱特点 B F 3 A l C l 3 S O 3 F e C l 3 S n C l 4 . . . . . . Z n C l 2 H + A g + C a 2 + C u 2 + ? Lewis 酸都具有空的外层轨道可以接受电子， 具有亲电性； ? Lewis 碱都常有未共用电子对，具有亲核性。 常见的Lewis酸： C 5 H 5 N ( C 2 H 5 ) 2 O N H 3 ( C H 3 ) 3 N C 6 H 5 N H 3 O H - S H - C H 3 C O O - . . . . . . 常见的Lewis碱: * 软硬酸碱原理 硬酸： 接受体原子半径小，带正电荷多，价电子层不含未共用电子对；电负性高，可极化性低；原子核对外层电子控制能力强。 软酸： 接受体原子半径大，带正电荷少，价电子层含有未共用电子对；电负性低，可极化性高；原子核对外层电子控制能力弱。 硬碱： 给予体原子半径小，电负性高，可极化性低，不易被氧化；原子核对外层电子控制能力强。 软碱： 给予体原子半径大，电负性低，可极化性高，易被氧化；原子核对外层电子控制能力弱。 一些常见软硬酸碱 H+,Li+,Na+,K+,Mg2+,Ca2+,Al3+,Cr3+,Fe3+ BF3, Al(CH3)3, AlCl3 SO3, CO2 HX(能形成氢键的分子） H2O,ROH, R2O,NH3,RNH2,N2H4 HO-, RO-, H2N-, F-, Cl- AcO-, PO4-, SO4-, ClO4-, NO3- Cu2+,Fe2+ ,Zn2+ B(CH3)3,SO2 R3C+,C6H5+ PhNH2,C6H5N N3-,Br-,NO2-,SO3- N2 Cu+,Ag+ ,Hg2+,CH3Hg+ BH3,RX,ROTos,Br2,I2 Br+,I+ :CH2(卡宾） RSH,R2S, R3P I-,SCN-,CN-,R-,H- C2H4 ,C6H6 酸 碱 硬 软 交 界 软亲软，硬亲硬，软硬交界皆可行。 * 本章学习要点 基本概念 化学键：八电子规则、离子键、共价键、配位键、Lewis结构、形式电荷 原子轨道、分子轨道、杂化轨道、轨道重叠、共振论 共价键参数：键长、键角、键能、电负性、键的极性 分子间作用力：静电力、诱导力、色散力、氢键 有机反应历程：键的异裂、键的均裂、亲电性（试剂）、亲核性（试剂）、 亲电反应、亲核反应、协同反应、反应速度、决速步骤、 活化能、过渡态、中间体、碳正离子、碳负离子、自由基 酸碱理论：共轭酸碱、Lewis酸、 Lewis碱、软硬酸碱原理 * §5、学习有机化学的方法 理解的基础上记忆的必要性； 掌握结构的特点； 从结构上去理解该类化合物的反应性就容易记住； 了解一般规律，也要选择重点记忆一些重要的特殊性质； 独立完成习题的重要性； 注重实验的正确操作、现象的仔细观察记录与理解。 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 五. 共振论简介 共振论是用来描述有机化合物的结构与性质的关系一种理论。 Pauling在经典Lewis结构基础上提出，基本观点是： 不能用经典Lewis结构准确描述的分子，可以用几个不同经典Lewis结构式的组合来描述，物质的真实结构可以认为是这些结构式的杂化体，每个参与描述真实结构的结构式称为共振式。 这些单个共振式本身不能代表一个分子的完整结构，共振论是用假想的共振结构去近似的描绘真实物质结构的理论。 CO32- * C H 3 C O - O C H 3 C O