有机化学概论.ppt

;碳氢化合物;2、 有机化合物的特点：;二、 有机化学 1. 定义：;2 . 有机化学发展历史 有机化学的发展大体上分如下几个阶段：;三、 学习方法;有机化学学科已经形成多种分支学科;1.2 有机化合物的结构特征;1.2 有机化合物的结构特征; C在形成化学键时，2s轨道与三个2p轨道杂化形成四个能级相等、形状相同的sp3杂化轨道，每个轨道中一个电子。; 氢原子沿sp3轨道的对称轴方向接近C，H的1s轨道与sp3轨道的电子云能最大限度的重叠，形成四个稳定的、彼此夹角为109.5°的C—H?σ?键，即为甲烷CH4分子。;这是C能形成碳链和碳环的化学键的基础;σ键的特点：???? 成键两原子可以绕键轴旋转，旋转的结果改变了连在两成键原子上的原子空间排列。;（3）sp2杂化????碳原子的?2s?轨道与二个?2p?轨道杂化，形成 三个能量相等、形状相同的sp2轨道：; C—C?π?键的形成： 　　两个sp2杂化的C原子沿着各自sp2轨道轴接近形成C—C的?σ?键的同时两个2pz轨道也接近,从p轨道的侧面互相重叠，形成C—C?π?键，即C=C重键同时形成。;乙烯分子的形成： 剩下的sp2轨道与四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C—H?σ?键，即乙烯分子。;⑷ sp杂化： 碳原子的2s轨道与一个2p轨道杂化，形成两个能量相等、形状相同的sp轨道。; C-C三重键的形成： 两个sp杂化的C原子沿着各自sp轨道轴接近，形成C—Cσ?键的同时，两个2py和两个2pz轨道也互相接近，从p轨道的侧面重叠，形成两个C—C?π?键,即C≡C三重键同时形成。; 乙炔分子的形成： 两个sp轨道与两个H的1s轨道形成两个C-H?σ键,即乙炔分子形成。 ;⑸ sp3、sp2、sp轨道的比较： sp3、sp2、sp轨道的形状相似，都是轴对 称。sp3、sp2、sp轨道可以自身和相互间形成 C-C σ键，形成饱和的、不饱和的碳链或 碳环如： sp3 sp2 sp2 sp sp 也都能与其它原子轨道形成C—X、C—O、C—N 等σ 键。; ⑹ 不等性杂化???? sp3、sp2、sp杂化同一组杂化轨道中的s和p的成分相同，轨道的夹角也相等，称为等性杂化。?? 在形成某种分子如环丙烷时，2s与三??2p轨道杂化，得到的一组杂化轨道，每个轨道中的s和p的成分不是相等的，轨道的能级、夹角也不完全相等，这一组轨道称为不等性杂化轨道。这组轨道与相同原子形成的 σ 键强度不全相等。;2. 其它原子的杂化：;二、 共价键的基本属性：;2. 键长;⑵ 影响键长的因素：;③无论C—C还是C—H，键长都与C的杂化状态有关。;3. 键角 ;4. 键能;常见共价键的键能(单位：kJ/mol, 25oC, 气相）;⑵ 键能的用途：可用键能数据估计化学反应的焓变;⑶ 注意： ? 键能与键解离能是两个不同的概念，两者有联系又有区别，键能是分子中同种键解离能的平均值。 手册中给的键能多数是标准态（25℃，气相）值。 在热力学计算时，化学键断裂吸收的能量为正值；化学键形成放出的能量为负值。;5. 键的极性和极化性;⑵ 键极性的度量 ① 定性的相对比较： 键的极性大小主要取于成键两原子的电负性值之差。例如，H—O键极性大于H—N 键的极性。;② 定量的度量： 由键偶极矩μ=q·d （又称键矩）来度量。 μ：键偶极矩? 单位：C·m q ：正电荷或负电荷中心电荷量 单位：C d ：正负电荷中心间距离 单位：m;③ 极性键的表示： 偶极矩是向量，用一箭头表示指向键的负电荷端。如：; ⑶ 键的极化性 ① 键的极化性 在外电场作用下，共价键的极性发生变化称做键的极化性。 带电荷的试剂（分子、离子等）都可以看作外电场。例如在极性溶剂中，C—X键的极性变大，就是碳卤键的极化性。; ② 用极化度来度量键的极化性???? 极化度反映成键两原子核电荷对共价键的电子对约束的相对程度，极化度不仅与成键原子的体积、电负性、键的种类有关，还与外电场强度有关。 碳卤键的极化度顺序： C—I?＞?C—Br