教学设计
第2节 有机化合物结构的测定
【学习目标】
了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能否进行确定有机化合物分子式的简单计算。能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果,判断和确定某种有机化合物样品的组成与结构。
初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。
懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。
【学习重、难点】有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法
【课前预习】
1要确定有机化合物的分子式需要具备哪些条件?
2、测定有机化合物元素含量的常用方法是什么?
3 、测定有机物相对分子质量的常用方法有哪些?
【课堂互动区】
测定有机化合物结构流程图
[阅读与思考]
1、测定有机化合物结构的核心步骤是确定 ,检测分子中的 ,
及其在 。
2、确定有机化合物分子式的基本思路: ,各元素的 ,必要时要测定其 。
一、有机化合物分子式的确定
卤元素质量分数的测定
卤元素
质量分数的测定
氮元素质量分数的测定碳、氢元素
氮元素
质量分数的测定
碳、氢元素
质量分数的测定
加氢氧化钠溶液后稀硝酸酸化,最后加硝酸银溶液通入二氧化碳气流,与氧化铜反应在氧气流中燃烧
加氢氧化钠溶液后稀硝酸酸化,最后加硝酸银溶液
通入二氧化碳气流,与氧化铜反应
在氧气流中燃烧
测二氧化碳和水的质量从而
测二氧化碳和水的质量从而
测定卤化银的质量测定氮气的体积
测定卤化银的质量
测定氮气的体积
2、实验式的确定
完成上述任务后,我们就得到有机物组成元素的 ,即最简式。
⑴讨论法可确定分子式
⑵据相对分子质量确定分子式
⑶可直接确定分子式
例1 某烃含氢元素的质量分数为17.2%,求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58,求该烃的分子式。
例2 燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12LCO2(标准状况)和0.05molH2O 。又测得A的相对分子质量是30,求该有机物的分子式。
3、测定有机化合物的相对分子质量
问题组:
实验法 质谱法(阅读课本P88-89)
理论法
①密度
已知标准状况下气体的密度,如何求算该气体的相对分子质量?
相对分子质量= 22.4ρ
②相对密度
已知气体A相对于气体B的相对密度,如何求算该气体的相对分子质量?
同温同压下,M1/M2=ρ1/ρ2
③基本公式
已知物质的质量和物质的量,如何求算该物质的相对分子质量?
相对分子质量=质量÷物质的量
4、燃烧法确定分子式
例3 10ml某气态烃A在足量氧气中充分燃烧 ,得到水蒸气30mL和30mL的CO2(反应温度为120℃),该烃是( )
A. CH4 B. C2H6 C. C3H6 D. C4H6
2.测定有机化合物相对分子质量的方法
① 通过实验,根据有关数据求算相对分子质量② 使用质谱仪进行测定
3.有机化合物实验式的确定
例题1:某有机物由碳、氢、氧三种元素组成,该有机物含碳的质量分数为54.5%,所含氢原子数是碳原子数的2倍;又知最简式即为分子式,则有机物的分子式为( )
A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O
二、有机化合物结构式的确定
? 测定有机物的结构,关键步骤是判定 及其____________,进而确定_ ___。
确定有机化合物结构式流程示意图
?
1、化学键类型的确定
不饱和度的计算
问题组:1、什么是不饱和度?如何来确定不饱和度?
不饱和度可以通过有机化合物的分子式计算得出,能为测定分子机构提供分子中是否有不饱和键或幻灯结构的信息
分子的不饱和度=n(C)+1—n(H)/2
下列几种官能团的不饱和度各是多少?
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳三键
2
一个羰基
1
一个苯环
4
一个脂环
1
一个氰基
2
?2、官能团的确定
⑴、利用化合物性质确定
可能的官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或三键
溴的四氯化碳溶液
橙红色溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液
紫色溶液褪色
卤素原子
氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
三氯化铁溶液
显紫色
溴水
有白色沉淀生成
醛基
银氨溶液
有银镜产生
新制氢氧化铜悬浊液
有砖红色沉淀生成
羧基
碳酸氢钠溶液
有二氧化碳气体放出
硝基
(NH
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