2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 第五节 第2课时 有机合成路线的设计与实施.docxVIP

第2课时 有机合成路线的设计与实施 ［核心素养开展目标］1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反响规律，能利用反响规律进行有 机物的推断与合成。2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反响多角度认识模型、并利用 模型进一步掌握有机合成的思路和方法。 一、有机合成路线的设计 常见有机物的转化关系 加成反响消去反响］也加成反响加成 反响烷炷x2卤代V消去反响加成反响 加成 反响 消去反响 ］也加成反响 加成 反响 烷炷 x2卤代 V 消去反响 加成反响 卤代炷一X三 HX取代水解T或取代)反响 醇一OH兰 水解(或取代)反响 酯化反也酯援化反响酯有f* 反响(或取代) 复原氧化反响 醛一 CHO 水解 粳酸一COOH - 反响 假设以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH),那么依次发生反响的类型是消去反响、加成反响、水解(或 取代)反响、氧化反响、氧化反响。 2?常见的有机合成路线 一元化合物合成路线 r CH=CH2NaOH水溶液蛇一元醇■■■ r CH=CH2 NaOH水溶液 蛇一元醇 ■■■ !1! 醇、浓H2SO4，△广惰可 二元化合物合成路线 CH2=CH2x2ch2x—ch2xNaOH水溶液 3△HOCH2—CH2OH[0]OHC—CHO[0]HOOC—COOH一定条件 CH2=CH2 x2 ch2x—ch2x NaOH水溶液 3 △ HOCH2—CH2OH [0] OHC—CHO [0] HOOC—COOH 一定条件 自链酯、环酯、聚酯 (3)芳香族化合物合成路线 % FeCl3 C1 △ CROH 四 ch3 CH。甄 NaOH 水溶液、H+ CH.C1 NaOH水溶液 : △ Cl2 OH COOH 醇，浓硫酸，△ a芳香酉旨 3.有机合成中常见官能团的保护 ■■■!i!酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反响，把一OH 变为一ONa(或使其与ICH,反响,把一OH变为一OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为一OH。 ■■■ !i! 碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HC1等的加成反响将其 保护起来，待氧化后再利用消去反响转变为碳碳双键。 氨基(―NH2)的保护：如在对硝基甲苯通*对氨基苯甲酸的过程中应先把一CH3氧化成一COOH之 后，再把一NO2复原为一NH2。防止当KMnO4氧化一CH3时，具有复原性)也被氧化。 r理解应用j ： 厂…丫 斐侦 R— CH?—CH+R—CH — CHO R—CH?—CH—C—CHO TOC \o 1-5 \h \z ? f I I △ R —rch2ch=c-cho 一 R 请运用己学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步主要反响的化学方程式(不必写出反 应条件)。 答案 (1)CH2=CH2+H2O 一A CH3CH2OH 2CH3CH2OH+02 —? 2CH3CHO+2H2O CH3—CH—CH—CHO 2CH3CHO一 OH H OH H C H 3 —C H—C H—CHO — CH3CH=CHCHO+H20 CH3CH=CHCHO+2H2 — CH3CH2CH2CH2OH 解析 由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反响，得到的不饱和醛分子中的碳原子 数是原参加反响的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只 有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯昼化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用 H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反响，便可得到正丁醇。此题根本采用正向思维方法。 乙烯一乙醛 自身加成丁烯醛史、正丁醇。 此题中乙烯合成乙醛的方法有两种： 其一：乙烯出、乙醇一里乙醛； 其二：乙烯。乂催化剂I乙醛。 ■归纳总结■ 解决有机合成题的根本步骤 第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关, 它所在的位置的特点等。 第二步：根据现有原料、信息和有关反响规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成假设干片段，或寻找 官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的 关键和突破点。 第三步：将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最正确合成方案。 二、逆合成分析法 1.逆合成分析法 从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向己知原料， 其合成示意图为 目标化合物= 中间体中间体二 目标化合物= 中间体 中间体二D根底原料 2.逆合成分析法应用例析由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯(1)具体步骤如下：o=c-hoc2hsO=C-tOC2H5IfO=