2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第2章 微专题(三) 有机物分子中共线、共面..docxVIP

微专题（三）有机物分子中共线、共面的判断 一、根本空间构型 分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的空间结构问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但 总与以下简单分子的构型有关。 表物空间结构结构式球棍模型结构特点CH正四面体C2h4C2h2c6H6HCHO平面结构直线形平面正六边形平面形H109°2^HHHHHCHH()H——C——H180° 180°r\ r\ H— C = CH任意3点（原子）共面， 表物 空间结构 结构式 球棍模型 结构特点 CH 正四面体 C2 h4 C2 h2 c6 H6 HC HO 平面结构 直线形 平面正六 边形 平面形 H 109°2^ H H H H H C H H () H——C——H 180° 180° r\ r\ H— C = C H 任意3点（原子） 共面，C—C可以旋 120° C=^CC)120° H 120° 6点共面, c=c不能旋转 4点共线（面）, C三C不能旋转 12点共面 4点共面 分子空间结构的根本判断: （1）结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 （2）结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 （3）结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 （4）结构中每出现一个饱和碳原子：那么整个分子中原子不可能全部共面。 掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、 共面。 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 1.直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，那么直线在这 个平面上。如CH2=CH—C三 个平面上。如CH2=CH—C三CH,其空间结构为 H H\ /c=c H,中间两个碳原子既在乙烯平面上, 又在乙块直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。 2.平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(。键)相连，那么由于单键的旋转性，两个平面不一定 重合，但可能重合。如苯乙烯分子HIC/ 一CICCIHH CHC 重合，但可能重合。如苯乙烯分子 HIC / 一 CIC CIH H CHC 中共平面原子至少12个，最多16个。 平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，那么由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子 可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共平面原子至少6个，最多7个。 直线、平面与立体连接：如以下图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。 1 1 分析时要注意两点: (1)观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、 (1)观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、 “平面形”、乙块“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可; (2)苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面 上，不要无视8号碳原子对位上的9号碳原子。 r跟踪训练j h3c TOC \o 1-5 \h \z 1.在 CH=CH-C=C-CH.分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数( ) 12 B. 14 C. 18 D. 20 答案D 解析根据四种根本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳 碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1 个氢原子能转到苯环所在的平面上,那么共平面的原子 个氢原子能转到苯环所在的平面上, 那么共平面的原子如下图: 考点有机物的共面问题 题点有机物分子中共面原子数的判断 2.以下分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是（） 2■丁烯 C. 1-丁烯 答案C 解析 与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子一定在同一平面内；与三键相 连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。 考点有机物的共面问题 题点 有机物分子中碳原子是否共面的判断 3.有关CHF2 3. 有关 CHF2—C H=C （、 （、h 分子结构的以下表达中，正确的选项是（ A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 所有的原子都在同一平面上 12个碳原子不可能都在同一平面上 12个碳原子有可能都在同一平面上 答案D 解析 此题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示 为以下图所示: 平画脱、、、、 TOC \o 1-5 \h \z F / H、* 孚 Hc；=c — H c；=c —c4h 直线/ H-4C——C ： 、、、 i /、、、、、、、虬，〔 ! iy由图形可以看到，直线/一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2 基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面A/中；平面A/和平面N—定共 用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此