2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 第五节 第1课时 有机合成的主要任务.docxVIP

第五节有机合成 第1课时有机合成的主要任务 ［核心素养开展目标］1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成根本任务，掌握有机化合 物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。2.体会有机合成在开展经济、提高生活质量方面的 奉献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。 一、有机合成 有机合成的概念 有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反响来构建碳骨架和引入官能团,由此合成出 具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。 有机合成的任务和过程 有机合成的原那么 起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 尽量选择步骤最少的合成路线，使得反响过程中副反响少、产率匾。 符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量 实现零排放。 按照一定的反响顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反响事实。 r深度思考」 对照以下有机合成的原料分子和目标分子，仿照例如给出以下有机合成的主要任务。 原料分子 目标分子 主要任务 例如 CH2=CH2 ch3cooh 改变官能团种类 (1) CH3CH2OH ch2—ch2 OH OH (2) CH 三 CH /\ 1 V (3) CH3CH2CH2 Br CH3—CH—CH3 Br (4) ch3ch=c CH3CH2CH2COOH  h2 答案（1）改变官能团数目（2）碳链转变为碳环（3）改变官能团的位置（4）改变官能团的种类和碳原 子数目 二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 构建碳骨架 增长碳链 卤代炷与NaCN的反响 CH3CH2CI+NaCN 一 CH3CH2CN(丙腊)+NaCl ； CH3CH2CN H。h?cH3CH2COOH。 醛、酮与氢氤酸的加成反响 0H I CH3CH0+HCN — c H 3 c H—C N ； OH OH CH3CH—CN 玦。、h：ch：lCH—C()()H。 卤代炷与燃钠的反响 2CH3C 三 CH+2NaJ^2CH3C=CNa+H2； CH3C=CNa+CH3CH2CI — CH3C 三 CCH2CH3+NaCl。 OH羟醛缩合反响 OH () CH3CH0 + R—C— H — R—C H—c H—CH()0 （2）缩短碳链 脱短反响 R—COONa+NaOH ~^R—H+Na2CO3。 氧化反响 KMnO4（H*, aq） . J . r-ch=ch2 KMn aqOOH+CCM o 水解反响：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 炷的裂化或裂解反响 C16H34-^C8H18+C8H16； C8H18 ^^QHio+QHs o ⑶成环 二烯炷成环反响（第尔斯一阿尔德反响） ②形成环酯 () ()=C CH2 CO OH HOCH? () COOH+HOCH? 浓硫酸 △ C CH2 \ / ~ () + 2H2Oo ③形成环醍 HOCH2CH2OH 一定条件?/°\ + h2o △ o (4)开环 ①环酯水解开环 o ? f 俱。譬野HlC—OH CH2-CHf △ CH2—CH2OH 环烯炷氧化开环 常见官能团引入或转化的方法 碳碳双键 醇的消去反响 CH3CH2OHj^icH2=CH2 t +田0。 ②卤代炷的消去反响 乙醇 CH3—CH2—Br+NaOH-^CH2=CH2 t +NaBr+H2Oo 燃炷的不完全加成反响 催化剂 CH 三 CH+HC1 ^^CH2=CHC1。 卤素原子 炷与卤素单质的取代反响 +bLCH3 非昭+ C12 — +bL CH3 非昭 + C12 — +HBr； CHlC、hc|。 不饱和炷的加成反响 + Br2 Br Br 催化剂 CH2=CHCH3+HBr^^CHsCHBrCHs ； 催化剂 CH 三 CH+HC1 CH2=CHC1。 ③醇的取代反响 CH3—CH2—OH+HB r CH3—CH2—Br+H2O。 ⑶羟基 ①烯炷与水的加成反响 CH2=CH2+H2O^^CH3CH2OH o △ 卤代炷的水解反响 CH3—CH2—Br+NaOH-^CH3CH2—OH+NaBro ■ △ 醛或酮的复原反响 Ni CH3CH0+H2 —— CH3CH2OH； OH0 OH CH3-C—CH3+h2^CH:-CH-CH3o 酯的水解反响 稀硫酸 CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH; △ CH3COOCH2CH3+NaOH CHsCQQNa+CH3CH2QH。 (4)官能团的转化 水解 水解 熟悉炷及其衍生物之间的相互转化是有机合成的根底。 r正误判断j (1)有机合成应遵循低价、绿色、环保等要求() 有机合成中原子利用率最高的反响是化合反响、加成反响、加聚反响等() 可通过醇