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专题9 有机化合物的获得与应用 ——乙酸、羧酸、乙酸乙酯复习目标 1.了解乙酸的结构、性质和用途,掌握乙酸乙酯的制取方法及 羧酸和醇发生酯化反应的一般规律。 2.掌握羧酸的结构、性质与用途,理解酯的制取方法及反应规 律。此类试题内容主要包括:(1)羧酸的结构特点及重要性质(酸性、酯化反应);(2)乙酸的化学性质及物理性质;(3)酯的制取以及重要反应(水解); 知识点1 乙酸问题1:乙酸的组成和结构特点?1.结构:分子式 ,结构简式 ,官能团 是 。问题2:乙酸的物理性质和化学性质?2.物理性质:乙酸是一种有 气味的无色液体,温度低 于16.6℃时,凝结成像冰一样的晶体,故无水乙酸又叫 ,易溶于水和乙醇。3.化学性质(1)弱酸性:CH3COOH + (酸性,能使 紫色石蕊试液变红)。CH3COOHCH3—COOH—COOH刺激性冰醋酸CH3COO-H+(2)酯化反应:CH3COOH+CH3CH2OH H2O+ , 和 起作用,生成 和 的反应叫做酯化反应。浓H2SO4的作用: 、 。【思维延伸】 酯化反应的反应机理和实质 羧酸分子脱羧基上的羟基,醇分子脱羟基上的氢原子,羟基 和氢原子结合生成水,其余部分相互结合生成酯。简称“羧脱 羟基醇脱氢,生成产物酯和水”。可用18O原子作示踪原子, 证明酯化反应的机理如下:水酸醇酯催化剂催化剂知识点2 羧酸问题3:羧酸的通式和通性?4.饱和一元羧酸通式: (n≥1),或 (n≥0);酸性:饱和一元羧酸随碳原子数 的增加,酸性 。CnH2nO2CnH2n+1COOH减弱酸性酯化5.化学性质:与乙酸相似,具有 ,能发生 反应。问题4:甲酸的结构和性质特点?6.几种特殊的羧酸(1)甲酸 ①结构:分子式是CH2O2,结构式是 ,官能团 是 和 。②物理性质: 色有 气味的液体,有腐蚀性, 溶于水。③化学性质:兼有 (含—CHO)和 (含—COOH)的性质,如++ + NaOH + ,—COOH无易刺激性醛羧酸HCOONaH2O 。(2)不饱和羧酸:分子中含有CC或CC和—COOH,具有 羧酸和不饱和烃的性质,如丙烯酸(CH2CH—COOH)、肉 桂酸(CHCH—COOH)。【思维延伸】 羧酸的分类方法CO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2O 酯类问题5:酯类的概念?其通式和通性?其结构特征及同分异构现象?7.概念: 与 作用失水而生成的一类化合物,它含有的 官能团为 。8.同分异构体:饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式为 (n≥0,m≥1)或 (n≥2),碳原子数相同的饱和一元羧酸与酯互为同分异构体。羧酸醇CnH2nO29.性质(1)物理性质:一般酯的密度比水 ,难溶于水,易溶于乙 醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有 气味的液体。(2)化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例) ①碱性条件: 。②酸性条件: 。小芳香【思维延伸】 酯的水解反应是酯化反应的逆反应,酯水解时的断键位置如 右所示:(酯化时形成的键断裂),无机酸或 碱对两个反应都可起催化作用,可通过改变反 应条件实现 对反应方向的控制。(1)酯化反应选用浓H2SO4作催化剂, 同时浓硫酸又作为吸水剂,有利于反应向酯化方向进行。 (2)酯的水解反应选用NaOH作催化剂,同时中和羧 酸,可 使酯的水解反应完全。(3)H2SO4只起催化作用,不能 使酯 化反应完全,也不能使酯的水解反应完全,书写方程式 时要用“ ”表示水解时选用稀硫酸有利于向水解方向 进行。 考点1 乙酸乙酯的制备1.实验原理 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。2.实验装置(如图所示)3.实验现象:收集试管内液体分层,上层是透明的油状液体,有 果香味。要点深化制备乙酸乙酯有关问题分析(1)生成乙酸乙酯反应的特点:①反应很慢,即反应速率很 小。②反应是可逆的,反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下又 部分地发生水解反应,生成乙酸和乙醇。(2)生成乙酸乙酯反应的条件及其意义:①加热的主要目的是 提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发,有利于收集, 提高乙醇、乙酸的转化率。②以浓硫酸做催化剂,提高反应速 率。③以浓硫酸做吸水剂,使平衡右移,提高乙醇、乙酸的转 化率。(3)实验室里制取乙酸乙酯时要注意:①化学药品加入大试管时,应先加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸,然后再加入无水醋酸,切勿先加浓硫酸,以免溶液飞溅发生事故。②为防止反应物发生暴沸,加热前应加入几粒沸石(或碎瓷片)。③加热要先小火加热,后大火加热。④导气管末端勿浸入液体内,
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