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重要有机物间相互转化 第一页，共30页。 有机化合物之间的转化关系 CH≡CH 加成 CH2＝CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 CH3COOH 还原 CH3COOCH2CH3 酯化 消去 第二页，共30页。 有机化合物之间的转化关系 炔 加成 烯 加成 烷 加成 醇 醛 卤代烃 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 羧酸 还原 酯 酯化 官能团 消去 第三页，共30页。 有机化合物之间的转化关系 RC≡CH 加成 RCH＝CH2 加成 CnH2n+2 加成 R-OH R-CHO R-Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 RCOOH 还原 RCOOR 酯化 消去 第四页，共30页。 有机化合物之间的转化关系 RC≡CH 加成 RCH＝CH2 加成 CnH2n+2 加成 R-OH R-CHO R-Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 R-COOH 还原 R-COO-R 酯化 ——由乙烯合成乙酸乙酯？ 消去 第五页，共30页。 例题：写出下列酯化反应的化学方程式。 （1）制备硝化甘油 (2)1分子乙二酸和1分子乙二醇酯化生成环状化合物 (3)乙二酸和乙二醇发生酯化，生成高分子化合物。 (4)对苯二甲酸和1,4-丁二醇作用形成高分子酯 练习2：写出由乳酸制PLA（聚乳酸）的反应方程式 酯化反应的类型 练习3：写出HOCH2CH2CH2COOH脱1分子水成环的反应方程式 第六页，共30页。 酯化反应小结： 规律：酸脱羟基醇脱羟基上的氢 概念：酸（羧酸或无机含氧酸）和醇作用生成酯和水的反应 条件：浓硫酸、加热 第七页，共30页。 C8H8O2是一类芳香族化合物，属于羧酸和酯的同分异物体有几种？ 羧酸：4种 酯：6种 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子结构（除苯环外不含有其他环）中不可能有 （ ） A、两个羟基 B、一个醛基 C、两个醛基 D、一个羧基 D 第八页，共30页。 草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为CH2(COCH=CH- 　 -OH)2,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟１mol该化合物反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（　　） A.3mol 3mol 　　　　 B.3mol 5mol C.6mol 8mol 　　　　D.6mol 10mol D 第九页，共30页。 用化合物A和乙醇可制备某种新型材料W，W的表示式为：  下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：  回答下列问题： （1）化合物D与H中含有的官能团是_______________（写名称）。 （2）上述反应中属于取代反应的有____________ （填序号）。 （3）反应④所用的试剂和条件为_____________， 反应⑦的条件为___________________。 （4）化合物C的结构简式为__________________________。 （5）写出一种与D互为同系物的化合物的结构简式___________。 （6）反应⑥的化学方程式为_______________________。 反应⑩的化学方程式为______________________________。 第十页，共30页。 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。 （1）A、B分子量之差为______________。 （2）1个B分子中应该有______________个氧原子。 （3）A的分子式是__________________。 （4）B可能的三种结构简式是：________________、________________、________________。 第十一页，共30页。 浓硫酸 170℃ CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O 3、官能团的引入（或消去） ⑴引入碳碳双键的方法 ①醇的消去 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br+NaOH ②卤代烃的消去 ③炔烃加成 CH≡CH + H2 CH2=CH2 催化剂 △ 第十二页，共30页。 ⑵引入卤原子的方法 ①烷烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 ③醇与HX取代