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第一页,共13页。 目前“达菲”是治疗甲流特别有效的一种药物,“达菲”不是天然的,是经过多步有机合成而获得的,其中草莽酸是合成达菲的重要原材料,其结构简式如下: HO OH OH COOH 羟基、羧基、碳碳双键 ①②③⑤⑥⑦⑧ (1)判断草莽酸中有哪些官能团___________________ (2)根据草莽酸结构,选择可能具有的性质__________________ ①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原 ⑦酯化 ⑧加聚 第二页,共13页。 重要有机物官能团的主要性质 不饱和烃 C=C -C≡C- 卤代烃 —X 醇 —OH 酚 —OH 醛 —CHO 羧酸 —COOH 酯 —C—O— O 加成、 氧化、 加聚 水解、消去 氧化、酯化、消去、取代 酸性、取代 氧化、还原 酸性、酯化 水解 第三页,共13页。 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 光照 Cu/Ag △ 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ 酯化 醇消去 NaOH溶液 △ NaOH溶液 △ NaOH溶液 △ 卤代烃水解 酯水解 Cu/Ag △ 醇催化氧化 NaOH醇溶液 NaOH醇溶液 卤代烃消去 银镜反应 新制Cu(OH)2 Ag(NH3)2OH △ 或Cu(OH)2 △ 醛氧化 第四页,共13页。 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 活动:a、请在课本86页图所示的有机物之间用箭头表示它们之间的转化关系,并标明反应的类型。 还原 4 5 氧化 6 1 加成 加成 3 2 加成 水解 酯化 b、写出①~⑥转化的化学方程式 第五页,共13页。 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 活动:a、请在课本86页图所示的有机物之间用箭头表示它们之间的转化关系,并标明反应的类型。 还原 消去 加成 氧化 氧化 取代 加成 加成 取代 水解 消去 加成 水解 酯化 ① ② ③ ④ ⑤ b、写出①~⑥转化的化学方程式 ⑥ 第六页,共13页。 思考1:根据下面的反应路线及所给的信息填空。 (1)A的结构简式是 , (2)①的反应类型是 。③的反应类型是 。 (3)反应②的条件是 。 A Cl Cl2,光照 B Br2的 CCl4溶液 (一氯环己烷) ① ② ③ ④ 取代反应 加成反应 NaOH醇溶液 第七页,共13页。 思考2:如何实现下列有机物之间的转化。 CH2= CH2 CH3COOH CH3CH2OH CH3CHO CH2OH CH2OH CH2CH2 Br Br CH3 CH2Br CH3CH2OH 第八页,共13页。 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 还原 消去 加成 氧化 氧化 取代 加成 加成 取代 水解 消去 加成 水解 酯化 第九页,共13页。 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 思考3: X的分子式为C4H8O2试写出A、B、C、X的结构简式 X:CH3COOCH2CH3 A:CH3CH2OH B:CH3CHO C:CH3COOH 第十页,共13页。
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