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教学内容：杂环化合物
教学目的：通过本章的讲授使学生掌握杂环化合物的结构和性质；
了解一些重要的单杂环化合物及衍生物。
教学重点：杂环化合物的结构和性质。
教学难点：杂环化合物的结构和性质。
教学方法：讲授
课时安排： 2 学时
本章要求：掌握杂环化合物的结构和性质；了解一些重要的单杂环
化合物及衍生物。
讲授内容：
第十六章 杂环化合物
第一节 杂环化合物的分类和命名
杂环化合物约占有机化合物的三分之一左右，是一大类有机化合物。广泛地存在于自
然界。例如，动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、色素、维生素，生物碱和核
酸的碱基、抗生素等都含有杂环，植物染料、不少合成药物及合成染料中也含有杂环．有
些杂环化合物还是良好的溶剂。
构成环的原子除Ｃ原子外还有其它原子，而且环具有芳香性（闭合共轭体系）和一定
稳定性，这种环状有机化合物叫杂环化合物．如：呋喃、吡啶、吡咯。某些含杂原子的环
状化合物．如：酸酐、内酯、环氧乙烷、邻苯二甲酰胺，习惯上不看作杂环化合物。根据
杂环结构，一般可将其分为单杂环和稠杂环两大类。最常见的单杂环为五元环和六元环。
稠杂环常由苯与单杂环或者单杂环与单杂环并合而成。环中的杂原子可以是一个、两个或
多个，而且可以是相同的，也可以是不相同的。如单杂环有呋喃、吡啶、吡咯等。稠杂环
化合物有喹啉、吲哚、咪唑、苯并呋喃等。
译音命名法：
⑴ 用带口旁的英文名称的同音汉字表示环，环可作为母体和取代基：
⑵ 环的编号从杂原子开始：
含多个杂原子的杂环，按 O, S , N 的次序编号：
⑶ 几种常见稠杂环：
⑷ 氨基和羟基一般不作为母体命名：
第二节 单杂环化合物的性质
芳杂环结构特点：
① 五元杂环：富π电子环系，比苯环更易发生亲电取代；
② 六元杂环：缺π电子环系，比苯环更稳定。
一、物理性质（自学）
二、化学性质：
1.亲电取代反应 :
吡咯、呋喃反应用特殊试剂：
重氮盐进攻高度活化的芳环，得到偶氮化合物。
噻吩可与浓酸作用：
吡啶亲电取代反应与硝基苯相似：
完成下列化学反应方程式：
吡啶化学活泼性比苯环小，不发生付 -克烃基化和酰化反应。
2. 加成反应：
⑴ 催化加氢：
⑵ 呋喃的 1, 4-加成反应（ D-A 反应）：
3. 含氮杂环的酸碱性：
吡咯：富π电子环系， Lewis 碱；
吡咯弱酸性：
2 2 5 吡咯
H O C H OH i-pr-OH
pka 15.7 15.9 ~18 16.5
吡啶：弱碱，与强酸生成盐：
练习：
用化学方法鉴别： 3）苯和吡啶； 4 ）吡啶和六氢吡啶。
4. 氧化反应：
吡啶环比苯环更稳定，支链氧化成甲酸
5. 吡啶的亲核取代：
吡啶：缺π电子环系，一般发生在α－位
第三节 生物碱
大多数生物碱 （alkaloids ）含有含氮杂环， 是一类天然的含氮化合物， 存在于生物体内，
对人和动物有强烈的生理作用。大多数生物碱存在于有花植物中，许多是极有价值的药物，
可以根据它来合成许多类似的化合物，寻找新的、更有效的药物。此外，研究生物碱的结
构时往往发现新的杂环体系，因而促进了杂环化合物化学的发展。我国采用植物药品治病
已有数千年的历史，积累了丰富的经验，许多中药具有特殊的疗效，而许多中药的有效成
分就是生物碱。 大多数生物碱难溶于水，易溶于有机溶剂，其无机酸盐易溶于水，这用于
生物碱的提取。生物碱试剂：在中性或酸性溶液中同生物碱反应产生沉淀或发生现色
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