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第一节-杂环化合物会计学第1页/共34页第一节 杂环化合物第2页/共34页杂环化合物和杂原子第3页/共34页一、杂环化合物 指构成环的原子除碳原子外，还含有O、S、N、P等非杂原子的一类环状化合物。杂原子：环中除过碳以外的原子。嘌呤第4页/共34页二、现实生活中的地位和作用 杂环化合物分布广泛，种类繁多，数量很大（占有机物总量三分之一），大多数具有生理、生化活性. ①90%以上药物和60%以上的有机物为化合物。 中草药有效成分大多是杂环化合物 碳水化合物（它为生命提供能量） 叶绿素（它为植物提供绿色） 血红素（它赋予血液以鲜红颜色）都是杂环化合物 核酸中的杂环（嘧啶和嘌呤）部分，对DNA的复制起着至关重要的作用，并使生命得以代代相传 部分维生素、抗生素、氨基酸等结构中有杂环 磺胺类药、呋喃类药、咪唑类药等都是杂环化合物 ②杂环化合物通常是酶和辅酶中催化生化反应的活性部位 正因为杂环化合物的存在，自然万物才有了勃勃生机第5页/共34页杂环化合物的分类和命名第6页/共34页一、分类1、按化合物是否有芳香性分为：①非芳香杂环化合物：没有芳香特征的杂环化合物。 如环醚、内酯、内酰胺等，其性质一般不稳定，易开环 或与其官能团化合物性质相似。环氧乙烷β-丙内酯②芳香杂环化合物：结构上与芳香环相似，性质比较稳定。我们主要学习芳香杂环化合物第7页/共34页2、芳香杂环化合物分类第8页/共34页二、命名（一）杂环母核的命名音译法：是外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母核的 名称。例如：呋喃、噻吩、嘌呤等呋喃 噻吩 咪唑 嘌呤2. 系统命名法 当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、NH、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。 第9页/共34页常见杂环母核的音译名称及环上原子的编号 1、五元杂环 3 4 2 5 1 4 3 5 2 1 3 4 2 5 1 3 4 2 5 1 4 3 5 2 1 4 3 5 2 1呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 吡唑 咪唑 2、六元杂环4 5 36 214 5 36 214 5 36 214 5 36 21 吡啶 嘧啶 哒嗪 吡喃BrCHOO N CH3第10页/共34页3、稠杂环 6 1 5 7 2 4 9 8 3 5 46 37 2 8 1 45 36 1 2 7 5 46 37 2 8 1 喹啉 异喹啉 吲哚 嘌呤①单杂环的编号从杂原子开始。呋喃-2-甲醛1-甲基吡咯3-溴吡啶第11页/共34页②有多个杂原子时，按O、S、N-R、NH、N 顺序编号 4 3 5 2 1 4 3 5 2 1SHClC2H5CH32-巯基-5-氯咪唑2-乙基嘧啶1-甲基吡唑 ③有特定名称的稠杂环母环的编号，大都按照稠芳环规则编号，但个别的另有编号顺序（如嘌呤）CH3CH3CH2CH3NO2NNNNNH3CHNNSH第12页/共34页练习：4－乙基吡啶3－硝基吡咯4－甲基咪唑5－甲基噻唑4－甲基嘧啶第13页/共34页常见的杂环化合物CHOO第14页/共34页一、呋喃 存在于松木焦油中，无色易挥发性液体，有温和香味，平面五边形结构，不溶于水，易溶于有机溶剂，是制造药物、燃料、农药等的原料，可作溶剂。 呋喃蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时，即呈现绿色，叫做松木反应，可用来鉴定呋喃的存在。 呋喃有麻醉和弱刺激作用，极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质。 ?-呋喃甲醛(又糠醛)是合成的基本原料呋喃坦啶(呋喃妥因)治疗急性肾炎、肾盂肾炎、前列腺炎、膀胱炎、尿道炎呋喃唑酮(痢特灵)治疗菌痢、肠炎第15页/共34页二、吡咯 存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体。有弱的苯胺气味，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中。在微量氧的作用下就可变黑；在盐酸作用下聚合成暗红色树脂状的吡咯红；其蒸气遇盐酸浸湿的松木呈红色，借此可检验吡咯及其低级同系物。①吡咯与脂肪仲胺比较，碱性较弱。吡咯分子中N上的未共用 电子对参与环的共轭