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专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式， 该题型多 以新型有机物的合成路线为载体， 并结合题目所给物质结构、 性质反应信息， 综 合性考查有机化合物的推断、 官能团的结构与性质、 有机反应类型的判断、 有机 化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有 4～5 个设问，题目综 合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很 好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力， 获取信息、整合信息和对知识的 迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [ 题型示例 ] 【示例 1】 (2014 ·全国大纲卷， 30) “心得安”是治疗心脏病的药物，下 面是它的一种合成路线 ( 具体反应条件和部分试剂略 ) ： 回答下列问题： (1) 试剂 a 是________，试剂 b 的结构简式为 ________，b 中官能团的名称 是________。 (2) ③的反应类型是 ________。 (3) 心得安的分子式为 ________。 (4) 试剂 b 可由丙烷经三步反应合成： 反应 1 反应 2 反应 3 C3H8 ――→X――→Y――→试剂 b 反应 1 的试剂与条件为 ________，反应 2 的化学方程式为 ______________， 反应 3 的反应类型是 ________。 (5) 芳香化合物 D是 1- 萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生 银镜反应， D 能被 KMnO4 酸性溶液氧化成 E(C2H4O2) 和芳香化合物 F(C8 H6O4 ) ，E 和 1 2 F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出 CO气体， F 芳环上的一硝化产物只有一种。 D 的 结构简式为 ________；由 F 生成一硝化产物的化学方程式为 ________________， 该产物的名称是 ________。 (1) 反应①可用 NaOH(或 NaCO) 与 1- 萘酚中酚羟基反应生成 思路点拨 2 3 1- 萘酚钠； 根据 A、B 的结构简式和 b 的分子式 (C3H5Cl) ，可推测出 b 的结构简式 2 2 为 ClCHCH===CH，故 b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 (2) 反应③由 B( ) ―→C( ) 是断了碳碳双 键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。 (3) 根据心得安的结构简式即 可确定其分子式为 C16H21O2 N。(4) 由丙烷 (CH3CH2CH3) 经三步反应合成 ClCH2CH===CH2 的流程图如下： Cl2 NaOH/乙醇 CH3CH2CH3 ――→ ――→ 光照 △ 一定条件下 CH2===CHCH3 ――→ ClCH2 CH===CH2 ，由此得反应 1 的试剂与条件为 Cl2