高中化学 新苏教版 选择性必修3 专题5 第3单元 基础课时16　有机合成设计.docVIP

第三单元　有机合成设计 基础课时16　有机合成设计 学 习 任 务 1．比较常见官能团的结构和特征反应，能举例说明有机物中基团之间的相互影响。 2．能从官能团入手揭示一定条件下有机物之间的相互转化关系。 3．能运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线。 一、有机物基团间的相互影响 1．苯环与甲基的相互影响 (1)甲基对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的氢原子变得活泼。 (2)苯环影响甲基，使甲基性质活泼而被氧化。 2．苯环与羟基的相互影响 (1)苯酚中苯基对羟基的影响 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。 (2)苯酚中羟基对苯基的影响 ①苯和苯酚溴代反应的比较 苯 苯酚 反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 催化剂 不需催化剂 被取代的氢原子数 1个 3个 ②结论：在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。 3．有机化合物分子中基团之间是相互影响和相互制约的。基团之间的相互作用会影响物质的性质，以及有机反应的速率。 4．有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的速率和反应产物。如乙醇在浓硫酸催化作用下，加热到140 ℃时主要发生分子间脱水生成乙醚，而加热到170 ℃时主要发生分子内脱水生成乙烯。在研究有机化学反应时，要同时关注反应物结构和 　(2021·济南高二检测)有机物分子中的原子(或原子团)之间会相互影响，导致相同的原子(或原子团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与浓溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 B　[甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使酚羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。] 二、重要有机物之间的相互转化 1．常见有机物的转化关系 以溴乙烷为例写出上述有机物转化的化学方程式： ①CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up8(水),\s\do6(△))CH3CH2OH＋NaBr； ②CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up8(乙醇),\s\do6(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O； ③CH2===CH2＋HBr―→CH3—CH2Br； ④CH2===CH2＋H2O―→CH3—CH2OH； ⑤CH3—CH2—OH＋HBreq \o(――→,\s\up8(△))CH3CH2Br＋H2O； ⑥CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up8(浓硫酸),\s\do6(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O； ⑦2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up8(催化剂),\s\do6(△))2CH3CHO＋2H2O； ⑩CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O； ?CH3COOCH2CH3＋H2Oeq \o(――→,\s\up8(稀硫酸),\s\do6(△))CH3COOH＋CH3CH2OH。 2．有机化合物之间转化的实质 有机化合物之间的转化，实质就是在一定条件下官能团发生的变化。 如：医药工业中合成“扑热息痛”的过程 　是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得。下列说法正确的是(　　) A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键 B．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3 C．该有机烯醚不能发生加聚反应 D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 A　[由题述分析可知，A为CH2===CHCH===CH2，B为BrCH2CH===CHCH2Br，C为HOCH2CH===CHCH2OH。B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，故A正确；A为CH2===CHCH===CH2，故B错误；该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加聚反应，故C错误；①②③的反应类型分别为加成、水解(取代)、取代，故D错误。] 三、有机合成的一般过程 1．有机合成的概念 有机合成就是利用简单、易得的原料，通过一系列有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务和过程 3．有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率