《天然药物化学》课程教学大纲.docVIP

《天然药物化学》教学大纲 课程编码：030945C -中 适用药学、中药学、制药工程各专业：药学、药学（日语）、药学（英语）、药学理科基地班、中药学、中药学（日语）、药学（食品）、中药资源与开发、制药工程 一、前言 《天然药物化学》是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门课程，内容包括各类天然产物的化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构类型、物理化学性质和提取分离方法，主要类型化学成分的结构测定和生物合成途径等。其目的是探索安全高效的天然药物和先导化合物，扩大药用资源，发掘新的活性成分，为开发和创制新药奠定基础。 本课程要求学生掌握天然药物中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及结构鉴定的基本理论和基本操作技能。了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径。通过设计性实验，培养独立选择提取分离实验方法、设计实验方案和流程的能力，为独立从事天然药物化学的研究工作奠定基础。 总学时为40，学分2.5。 教材选用吴立军主编《天然药物化学》（第六版），人民卫生出版社2011年出版。 二、课程内容与要求 第一章 总论 （6学时） [基本内容] 天然药物化学的概念、研究范围、研究目的和任务。有效成分和无效成分的概念。天然药物化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。各类化学成分，天然药物常用的提取和分离方法原理和特点，各类吸附剂的特点。 植物体的一次代谢和二次代谢的概念。主要的生物合成途径。 质谱、红外、紫外、核磁等波谱技术在天然药物化学成分结构鉴定中的应用。1H、13C-NMR的基本概念和常见的1H、13C-NMR谱的特征及其1H-NMR谱解析方法。苯的取代基位移等。 旋光光谱（ORD）基本概念、原理和测定意义。 [基本要求] 掌握：天然药物常用的提取方法和分离方法，各类吸附剂的特点；1H-NMR、 13C-NMR谱的特征及其解析方法。 熟悉：天然药物化学研究范围和课程的学习重点；各类化合物的生物合成途径。 了解：ORD谱的应用范围。 难点：13C-NMR谱的解析方法。 第二章 糖和苷 （4学时） [基本内容] 常见的几种单糖，如：D-Glc、D-Gal、D-Fru、D-Man、L-Rha和D-Xyl的结构。氨基糖、去氧糖和糖醛酸的结构特点。苷的分类。糖的化学性质：氧化反应、糠醛形成反应和羟基反应。苷键的裂解：反应机理和影响因素等。碱催化水解适合酯苷键或类酯苷键。酶催化水解的特点。糖的核磁共振谱学特征： 1H-NMR谱和13C-NMR谱特征。糖苷苷键构型确定的基本方法。苷化位移规律。 多糖的结构、提取分离方法和多糖的结构鉴定。 [基本要求] 掌握：苷键的裂解规律和影响因素。 熟悉：苷结构特征、分类和鉴别方法；糖苷的苷化位移规律。 了解：多糖的提取分离方法和鉴定程序。 难点：单糖由Fischer式转化为Haworth式的规则及立体构型的判定。 第三章 苯丙素类 （4学时） [基本内容] 香豆素类： 简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基和取代图式，四种基本骨架的结构特点。 化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质和加成、氧化和热解等反应。 荧光性质和波谱特征，NMR特征和MS裂解规律。提取分离方法，主要的生物活性。 木脂素类： 木脂素的结构类型。四种主要构成单位。新木脂素（neolignans）类和木脂素（lignans）类。 木脂素的理化性质，生物活性。 [基本要求] 掌握：香豆素类化合物的结构、性质和1H-NMR特征。 熟悉：香豆素结构鉴定方法。 了解：木脂素的结构分类。 第四章 醌类化合物 （2学时） [基本内容] 醌类化合物的基本结构类型、结构和常见的取代图式。 重要物理化学性质及其在提取分离和结构测定中的意义。化学性质：酸性和重要的呈色反应，如Feigl反应、Borntr?ger’s反应和醋酸镁反应等。 醌类化合物的提取分离方法，pH梯度萃取法。 醌类衍生物的波谱特征及其结构测定。 [基本要求] 掌握：醌类化合物结构类型，影响酸性大小的规律和鉴别方法；蒽醌类化合物的氢谱和红外光谱的谱学特征。 熟悉：缓冲纸层析设计pH梯度萃取的原理和方法。 第五章 黄酮类化合物