芳香烃春季高考.pptVIP

* 专题3 常见的烃 第一单元 芳香烃 苯分子结构 1、分子式 C6H6 2、结构的确定事实 ①根据苯分子的氢核磁共振谱图，其中6个1H核的核磁性完全相同。 ②苯的一取代产物只有一种(证明？)。二取代产物共有三种(证明？)；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(说明？)。 6个H确实是相同的 碳原子结合成正六边形 ③ C6H8(g) C6H6(g)，+ H2(g)； △H=-28.7kj·mol-1 说明？ 苯分子比环己二烯分子稳定。就是说，苯分子的结构比较特殊，不同于一般的烯烃的结构 不存在碳碳双键 ④苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，C－C－H和C－C－C的键角为120°，碳碳键长都是1.40×10-10米，介于单键(1.54×10-10米)与双键(1.34×10-10米)之间，是一种独特的键(大π键)，整个分子呈平面正六边形结构。 结论： 结构简式(凯库勒式) 或 苯的物理性质 苯是一种无色，有特殊气味的液体，比水轻，不溶于水，苯的沸点80.1℃，熔点5.5℃，低温下可凝结成无色的晶体。 苯的化学性质 1、苯的氧化反应 能燃烧：2C6H6＋15O2　 12CO2＋6H2O 燃烧时可发出明亮的带有浓烟的火焰，这表明苯分子里含碳的质量分数也很大的，与那种物质相同？ 不能被强氧化剂氧化，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 C2H2 2、苯的取代反应 苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团取代。 ①卤代反应：如苯与液溴的反应 注意：跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用；管口不能插入水中，防止水倒吸（HBr极易溶于水）。 现象：导管口有白雾生成，生成不溶于水的褐色液体（溶解过量的溴引起，可用什么试剂除去？ ）。 催化剂：用铁屑(实际是FeBr3)，苯还能跟其它卤素起取代反应。 可用NaOH溶液洗涤除去 ②硝化反应：苯分子里的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应 其中-NO2原子团叫硝基，不同于NO3-或NO2 + HNO3 + H2O 硝基苯 硝基苯：一种无色的油状液体，不纯的呈淡黄色，有苦杏仁味，比水重，难溶于水，易溶于有机溶剂，有毒。硝基苯能被还原成苯胺。 C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl C6H5-NH2 + 3FeCl2 +2H2O *