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第三章 烃的衍生物;第四节 羧酸 羧酸衍生物;学习目标;课前素能奠基;新课情境呈现;醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物,其主要成分是醋酸。;早在汉代,人们已懂得酿造和食用醋,方法是通过酒中的乙醇在酵母菌的催化作用下,发生氧化反应将乙醇转化为乙酸,这种酿醋方法一直流传至今,如今的山西陈醋和镇江香醋是我国传统食醋的名品,各具风味,蜚声宇内。
自然界的许多动植物中含有与乙酸性质相似的有机酸如蚁酸、安息香酸、草酸等。另外,苹果和香蕉中还存在一类具??香味的酯类物质,这些有机物具有怎样的性质呢?
你知道用什么方法可以简单、方便地除去水壶内的水垢吗?;课前素能奠基;新知预习;2.分类;3.常见的几种羧酸;晶体;4.物理性质;二、羧酸的化学性质——以乙酸为例
1.酸性
(1)羧酸是一类弱酸,具有酸的共性。;(2)实验探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性;(3)实验探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱;2.酯化反应
(1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式:
__________________________________________________。
(2)酯化反应原理
①断键位置;预习自测;解析:A项,枸橼酸乙胺嗪的结构中含有醇羟基,它可以与乙酸发生酯化反应,A正确;B项,枸橼酸乙胺嗪的结构中含有羧基,它可以与乙醇发生酯化反应,B正确;也可以与氢氧化钠溶液发生中和反应,D正确;枸橼酸乙胺嗪不与溴的苯溶液反应,选C。;2.下列关于羧酸化学性质的说法正确的是 ( )
A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸的弱
B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.羧酸不能被还原为相应的醇
解析:低级羧酸的酸性一般比碳酸的强,A项错误;酯化反应中,羧酸中的羟基被醇中的—OR取代,B项正确;羧酸中的α-H较活泼,易被取代,C项错误;羧酸在强还原剂如LiAlH4的作用下可以被还原为相应的醇,D项错误。;3.下列说法正确的是 ( )
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2
C.羧酸在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团是COOH
解析:烃基(或氢原子)与羧基相连的化合物就是羧酸,A错误;饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2,B正确;高级脂肪酸在常温下都呈固态,C错误;书写官能团的结构简式不能漏掉“—”,羧基应该写作—COOH,D错误。;要点归纳;课堂素能探究;问题探究:
(1)某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体,则该有机物分子中含有的官能团是什么?;知识归纳总结:
1.羟基氢原子活泼性的比较;结论:上述五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①⑤④③②;典例1;解析:咖啡酸含有碳碳双键,可发生还原、加聚反应,含有羧基和苯环,可发生取代反应;咖啡酸中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应;一个咖啡酸分子含1个苯环和1个碳碳双键,1 mol咖啡酸最多可与4 mol H2发生加成反应;官能团中能与NaHCO3反应的只有羧基,故1 mol咖啡酸最多可与1 mol NaHCO3发生反应。;解析:Na与酚羟基、羧基均反应,NaHCO3只与羧基反应,NaCl与羟基、羧基均不反应,NaOH与羟基、羧基均反应,故选B。;酯化反应的基本类型;(2)生成环酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯;②羟基酸分子间脱水形成环酯;A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。;试写出:
(1)化合物A、B、D的结构简式______________、______________、
?
____________________。
(2)写出下列反应的化学方程式及对应的反应类型:
?
A→E:________________________________________,反应类型____________;;A→F:__________________________________________________,反应类型________________________。
(3)A和D的相对分子质量相差______。
(4)写出2分子A之间发生反应脱去1分子水生成酯的结构简式:
______________________。;羧基;(3)写出苹果酸与足量钠反应的化学方程式______________________
______________________________________。
(4)苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式为
_________________________________________________________,反应类型为__________________。
(5)1
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