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第三章 烃的衍生物;第五节 有机合成;学习目标;课前素能奠基;新课情境呈现;自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来,人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界里存在的物质,也创造性地合成出许许多多自然界里并不存在的物质!有机合成的产物被广泛地应用于农业、轻工业、重工业和国防工业中。正如著名的有机合成化学家伍德沃德(R.B. Woodward)所说,有机合成的威力体现为在“老的自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。;课前素能奠基;新知预习;1.构建碳骨架;2.引入官能团
(1)常见官能团的引入;(2)官能团的保护
含多个官能团的有机物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响,此时先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。;二、有机合成路线的设计与实施
1.有机合成路线确定的要素
(1)基础:掌握______________和______________基本方法。
(2)设计与操作:进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的________和较高的________,通过________而对环境友好的操作得到目标产物。;2.有机合成的过程;酯基;c.反推,酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的,则可推出该醇(用A
表示)为_________。
d.反推,此醇A与乙醇的不同之处在于________________。
此醇羟基的引入可用卤代烃(用B表示)__________水解得到;
e.反推,乙醇的引入可用____________加成得到;
f.由乙烯与________加成制得B。;流程如下:
②合成步骤(用五步化学方程式表示)
a._____________________________________
b.___________________________;c.______________________________________________
d.
e.______________________________________________;4.合成路线设计遵循的原则;5.有机合成的发展
(1)有机合成的技术和效率不断提高的影响因素
①新的有机反应;
②__________的不断发现;
③________________的发展。
(2)发展过程
①20世纪初
a.维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮,总产率仅有0.75%。;b.十几年后,罗宾逊改进了合成思路,仅用3步反应便完成合成,总产率达90%。
②20世纪中后期
a.伍德沃德与多位化学家合作,成功合成了一系列结构复杂的天然产物,促进了________________和________________的发展。
b.科里提出了系统化的__________概念,开始利用__________来辅助设计合成路线,让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程,使有机合成进入了新的发展阶段。;(3)有机合成发展的作用
①使人们能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物。
②使人们可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。
③为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚定的物质基础。
④有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。;预习自测;2.某有机物能使溴水褪色,也能在一定条件下发生水解反应生成两种有机物,还能发生加聚反应生成高分子化合物,则此有机物中一定有下列基团中的 ( )
①—CH3 ②—OH ③—Cl ④—CHO
⑤—CH===CH2 ⑥—COOH ⑦—COOCH3
A.①③ B.②⑥
C.⑤⑦ D.④⑤
解析:该有机物能发生加聚反应,能使溴水褪色,由所给基团可知,其分子中一定含有—CH===CH2,能在一定条件下水解生成两种有机物,则其分子中一定含有—COOCH3。;3.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是 ( )
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.乙烯的加聚反应;要点归纳;课堂素能探究;有机合成中官能团的引入、转化和消除;探究提示:;知识归纳总结:
1.官能团的引入
(1)碳卤键的引入;(2)碳碳双键的引入;(3)羟基的引入;3.从分子中消除官能团的方法
(1)经加成反应消除不饱和键。
(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。
(3)经加成或氧化反应消除—CHO。
(4)经水解反应消除酯基。
(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。;下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是 ( )
A.苯和溴水共热
B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热
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