选修第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成.pptVIP

第六十三页，共九十八页。 探讨学习5 用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 采用逆合成分析： 第六十四页，共九十八页。 NaOH C2H5OH 逆合成分析： + NaOH水 合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 第六十五页，共九十八页。 以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。 探讨学习6 第六十六页，共九十八页。 合成1 分析 ? 第六十七页，共九十八页。 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 第六十八页，共九十八页。 合成2 分析 ? ? 第六十九页，共九十八页。 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 水解 NaOH水 加热 第七十页，共九十八页。 氧化 氧化 水解 加成 第七十一页，共九十八页。 酯化 第七十二页，共九十八页。 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水 加热 整个过程的反应 第七十三页，共九十八页。 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 3. 通过某种途径使官能团的位置改变 第三十一页，共九十八页。 还原 水解 酯化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 主要有机物之间转化 取代 烷烃 取代 烯烃 炔烃 水化 消去 水化 消去 加成 加成 加成 必备知识回顾： 第三十二页，共九十八页。 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O 有机物间转化关系—— 反应条件归纳 （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△ 第三十三页，共九十八页。 （四）碳骨架的增减 第三十四页，共九十八页。 五、有机成环反应规律 1. 形成环酯 第三十五页，共九十八页。 2. 氨基酸形成环状肽 第三十六页，共九十八页。 3. 形成环醚 第三十七页，共九十八页。 4.形成环酸酐 5.形成环烃 第三十八页，共九十八页。 第三十九页，共九十八页。 五、有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 第四十页，共九十八页。 探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化 氧化 乙烯 水化 第四十一页，共九十八页。 卡托普利的合成 探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率为多少？ 第四十二页，共九十八页。 ——多步反应一次计算 【学与问】 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54% 总产率计算 第四十三页，共九十八页。 科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ? 第四十四页，共九十八页。 二、有机合成的方法 2、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 第四十五页，共九十八页。 逆合成分析法： 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 第四十六页，共九十八页。 第四十七页，共九十八页。 第四十八页，共九十八页。 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O (石油裂解气) CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 探讨学习2 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1 2 3 4 5 △ 第四十